2-(5-溴嘧啶-2-基)丙二酸 二乙酯 | 66621-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(5-溴嘧啶-2-基)丙二酸 二乙酯
• 中文别名: 2-(5-溴嘧啶-2-基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl-2-(5'-brompyrimidin-2'-yl)-malonat
• 英文别名: (5-bromo-pyrimidin-2-yl)-malonic acid diethyl ester；Diethyl 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)malonate；diethyl 2-(5-bromopyrimidin-2-yl)propanedioate
• CAS: 66621-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₄
• mdl: MFCD09909662
• 分子量: 317.139
• InChiKey: HEIMCPNSTVIQJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-溴嘧啶-2-基)丙二酸 二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以71.5%的产率得到2-甲基-5-溴嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-5-溴嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明具体公开了一种2‑甲基‑5‑溴嘧啶的制备方法，属于有机合成技术领域。采用步骤为：a)以2‑氨基‑5‑溴嘧啶为原料，经重氮化后，桑德迈尔反应或者席曼反应，或以2‑羟基‑5‑溴嘧啶为原料，经过卤代试剂反应得到2‑卤‑5‑溴嘧啶；b)羧酸二酯与2‑卤‑5‑溴嘧啶发生取代反应得到2位取代产物；c)最后2‑位取代产物在碱性、高温条件下反应得到2‑甲基‑5‑溴嘧啶。该方法原料易得，成本低廉，流程简便，具备潜在的工业化放大前景。

  公开号：

  CN113683571B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟嘧啶 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN D. J.; WARING P., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 3, 649-659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种2-甲基-5-溴嘧啶的制备方法
  申请人：上海日异生物科技有限公司

  公开号：CN113683571B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明具体公开了一种2‑甲基‑5‑溴嘧啶的制备方法，属于有机合成技术领域。采用步骤为：a)以2‑氨基‑5‑溴嘧啶为原料，经重氮化后，桑德迈尔反应或者席曼反应，或以2‑羟基‑5‑溴嘧啶为原料，经过卤代试剂反应得到2‑卤‑5‑溴嘧啶；b)羧酸二酯与2‑卤‑5‑溴嘧啶发生取代反应得到2位取代产物；c)最后2‑位取代产物在碱性、高温条件下反应得到2‑甲基‑5‑溴嘧啶。该方法原料易得，成本低廉，流程简便，具备潜在的工业化放大前景。
• BROWN D. J.; WARING P., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 3, 649-659
  作者：BROWN D. J.、 WARING P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHOD FOR PRODUCING (2-METHYLPYRIMIDIN-5-YL)BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS D'ACIDE (2-MÉTHYLPYRIMIDIN-5-YL)BORONIQUE<br/>[JA] （２－メチルピリミジン－５－イル）ボロン酸誘導体の製造方法
  申请人：[en]KANEKA CORPORATION;[ja]株式会社カネカ

  公开号：WO2022209916A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本発明における（２－メチルピリミジン－５－イル）ボロン酸誘導体（３）の製造方法は、５－ブロモピリミジン誘導体（１）からカルボキシル基を脱炭酸させることにより、５－ブロモ－２－メチルピリミジン（２）を合成する工程を含むことを特徴とする。これにより、環境負荷が少ない方法で５－ブロモ－２－メチルピリミジン（２）を効率よく製造でき、ゆえに医薬品中間体として有用な（２－メチルピリミジン－５－イル）ボロン酸誘導体（３）を効率よく製造できる。