6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one | 70229-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• 英文别名: 6-Methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one；6-methylpyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
• CAS: 70229-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XCICBFCSOOKUCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methylpyridin-2-yl)-1H-indole 在 亚硝酸特丁酯 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到6-methyl-11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种制备喹唑啉酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备喹唑啉酮衍生物的方法。本发明使用1‑吡啶基吲哚化合物为起始物在空气中即可反应制备产物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，可用于合成各种药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108690015B

文献信息

• Copper-Mediated Tandem C(<i>sp</i> ² )-H Amination and Annulation of Arenes with 2-Aminopyridines: Synthesis of Pyrido-fused Quinazolinone Derivatives
  作者：Jidan Liu、Jinhui Zou、Jiawei Yao、Guoshu Chen

  DOI：10.1002/adsc.201701286

  日期：2018.2.15

  An efficient and convenient copper‐mediated tandem C(sp2)‐H amination and annulation of arenes with 2‐aminopyridines to provide 11H‐pyrido[2,1‐b]quinazolin‐11‐ones has been developed. A variety of benzamides and 2‐aminopyridines bearing different substituents are compatible with this transformation

  开发了一种高效便捷的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和芳烃与2-氨基吡啶的环化反应，以提供11个H-吡啶并[ 2,1- b ]喹唑啉-11-酮的方法。各种带有不同取代基的苯甲酰胺和2-氨基吡啶与这种转化相容
• Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinone Derivatives via Copper-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Meilin Liu、Miaomiao Shu、Chaochao Yao、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00113

  日期：2016.2.19

  simple and efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]quinazolin-11-ones by Cu(OAc)2·H2O-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and 2-bromopyridine derivatives has been developed. The reaction involves C–N/C–C bond cleavage and two C–N bond formations in a one-pot operation. This methodology is complementary to previously reported synthetic procedures, and two plausible reaction mechanisms

  通过Cu（OAc）2 ·H 2 O催化易得的取代的靛红与2-溴吡啶衍生物的反应，可以简单，有效地合成11 H-吡啶并[ 2,1 - b ]喹唑啉-11-酮。该反应在一锅操作中涉及C–N / CC键断裂和两个C–N键形成。该方法是对先前报道的合成方法的补充，并讨论了两个合理的反应机理。
• Serendipitous Synthesis of Pyridoquinazolinones <i>via</i> an Oxidative C–C Bond Cleavage
  作者：Matthias Brendel、Priyanka R. Sakhare、Gaurav Dahiya、Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00982

  日期：2020.6.19

  A direct one-pot copper-catalyzed oxidative C–C bond cleavage route to the synthesis of pyridoquinazolinones is described. This one-pot strategy involves a copper-catalyzed C–N coupling followed by concomitant C(sp3)–H oxidation and amidation via oxidative C–C bond cleavage under an O2 atmosphere to deliver the target molecules in high yields.

  描述了直接的一锅铜催化的氧化碳-碳键裂解路线，合成吡啶并喹唑啉酮。这种一锅法涉及到铜催化的C–N偶联，然后在O 2气氛下伴随C（sp 3）–H氧化和通过氧化C–C键断裂进行酰胺化，从而以高收率递送目标分子。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of <i>N</i> -Heterocycles from 1-Chloro-2-fluorobenzenes
  作者：Yang Yuan、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900232

  日期：2019.3.21

  A simple and efficient methodology for the synthesis of pyrido‐fused quinazolinones and dibenzoxazepinones has been developed. By palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic aromatic substitution reaction sequence, and with 1‐chloro‐2‐fluorobenzenes and 2‐aminopyridines or 2‐aminophenols as the starting materials, good yields of the desired products were be obtained.

  已开发出一种简单有效的方法，用于合成吡啶基稠合的喹唑啉酮和二苯并恶嗪酮。通过钯催化的羰基化/亲核芳族取代反应序列，并以1-氯-2-氟代苯和2-氨基吡啶或2-氨基酚为起始原料，可获得所需产物的良好收率。
• Copper-catalyzed domino sequences: a new route to pyrido-fused quinazolinones from 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines
  作者：Phuc H. Pham、Son H. Doan、Ngan T. H. Vuong、Vu H. H. Nguyen、Phuong T. M. Ha、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra03744b

  日期：——

  A new pathway to access pyrido-fused quinazolinones via a Cu(OAc)2-catalyzed domino sequential transformation between 2′-haloacetophenones and 2-aminopyridines was demonstrated. The solvent and base exhibited a remarkable effect on the transformation, in which the combination of DMSO and NaOAc emerged as the best system. Cu(OAc)2·H2O was more active towards the reaction than numerous other catalysts

  证明了通过2'-卤代苯乙酮和 2-氨基吡啶之间的 Cu(OAc) 2催化多米诺连续转化获得吡啶并稠合喹唑啉酮的新途径。溶剂和碱对转化效果显着，其中DMSO和NaOAc的组合是最佳体系。 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 比许多其他催化剂对反应更具活性。这种方法是新的，将补充以前合成吡啶并稠合喹唑啉酮的方案。