2-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡啶 | 10350-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡啶
• 中文别名: 5-甲基-3-(2-吡啶基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 5-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 10350-68-2
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD20257806
• 分子量: 161.163
• InChiKey: HIYXDTYFKNXLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  313.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡啶 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  恶二唑/吡啶基 Zn(II) 配合物的晶体结构、振动分析、电子性能、静态和动态 NLO 响应以及分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，通过实验（FT-IR、拉曼和紫外光谱技术）和计算方法合成并表征了由恶二唑和吡啶基团与氯化锌（II）配位组成的络合物。由于 Cl-Zn-Cl 键角的位置，配合物的分子配位表现出不同的方向，导致中心锌 (II) 金属离子周围形成扭曲的八面体分子几何形状。通过实验单晶 X 射线衍射 (SCXRD) 分析发现了确切的晶体分子结构。采用DFT/B3LYP方法在6-311G(2d,2p)+LanL2DZ计算水平上对电子结构特性进行了理论建模。计算分子几何分析用于支持实验结构几何参数。利用实验FT-IR和拉曼光谱技术和计算方法研究了配体内、金属配体和金属氯化物基团等一些重要的特征振动带。通过紫外-可见光、HOMO、LUMO 和 NBO 分析确定了电子跃迁特征和金属-配体/氯化物配位环境的性质。对复合体进行了 MEP 分析研究。通过分析极化率以及一阶和二阶超极化率来研究 NLO 剖面（通过紫外-可见光、HOMO、LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136703
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基咪唑[1,5-A]吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  The conversion of imidazo[1,5-a]pyridines into 3-(2-pyridyl)-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01283a015
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 3-溴-1-甲基吡咯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2-(5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基)吡啶 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(3-phenylpropyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  计算引导从化合物库中发现配体，并发现一类新配体，用于具有挑战性的喹啉卤化物的镍催化交叉电偶联

  摘要：

  尽管筛选技术对金属催化和药物发现领域产生了重大影响，但其在新催化剂类别发现中的应用受到限制。循环内和循环外途径的多样性，加上不完整的机制理解，意味着潜在新配体的筛选迄今为止一直是通过金属结合电位的直观分析来指导的。这导致了新型配体的发现，但低命中率限制了这种策略的使用，因为大屏幕需要相当大的成本和精力。在这里，我们展示了一种通过简单且可扩展的计算和线性回归工具来识别有希望的筛选方向的方法，该方法可以显着提高命中率，从而能够使用较小的屏幕来寻找新的配体。将该方法应用于镍催化的芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电子偶联的特定示例，揭示了一个先前被忽视的趋势：与更多缺电子脒配体的反应导致更高的产率。利用这一趋势的集中筛选比基于偶然性的筛选更成功，并导致发现了两种新型配体：吡啶基恶二唑和吡啶基肟。这些配体对于溴代喹啉、氯代喹啉和异喹啉的偶联特别有效，它们是目前最先进的。这些模型的简单性以及源自无金属配

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14607

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150065522A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to compounds formula (I): and to salts thereof, wherein R 1 -R 4 and A have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of histone demethylases, such as KDM5. Also included are pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及化合物的化学式（I）及其盐，其中R1-R4和A具有规范中定义的任何值，以及这些化合物的组合物和用途。这些化合物可用作组蛋白去甲基化酶的抑制剂，如KDM5。还包括包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• The nitration of imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Edward E. Glover、Leonard W. Peck

  DOI：10.1039/p19800000959

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridines in acetic acid solution are readily nitrated by nitric acid–sulphuric acid, although in some instances treatment of the base hydrogensulphate with nitric acid–acetic acid is preferred. Nitration occurs most readily in the 1-position, but 3-nitration occurs if the 1-position is already substituted.

  乙酸溶液中的咪唑并[1,5- a ]吡啶很容易被硝酸-硫酸硝化，尽管在某些情况下，优选用硝酸-乙酸处理碱式硫酸氢盐。硝化作用最容易在1位发生，但如果1位已经被取代，则发生3位硝化。
• Cyanothiophene derivatives, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040097552A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The present invention addresses substituted cyanothiophene derivatives of the formula I: 1 as well as compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds in the present invention are glucagon antagonists. The compounds block the action of glucagon at its receptor and thereby decrease the levels of plasma glucose providing a treatment of diabetes.

  本发明涉及式I的取代氰基噻吩衍生物，以及含有这种化合物的组合物和治疗方法。本发明中的化合物是胰高血糖素拮抗剂。这些化合物阻断了胰高血糖素在其受体上的作用，从而降低血浆葡萄糖水平，提供糖尿病的治疗。
• A Simple and Straightforward Protocol to 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles from Carboxylic Acids
  作者：Tadikonda Ramu、Sarakula Prasanthi、Nakka Mangarao、Gajula Mahaboob Basha、Rayavarapu Srinuvasarao、Vidavalur Siddaiah

  DOI：10.1246/cl.130187

  日期：2013.7.5

  A convenient one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles is described. The condensation of carboxylic acids and amidoximes in the presence of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and N-methylmor...

  描述了一种方便的 1,2,4-恶二唑的一锅法合成。在2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪(CDMT)和N-甲基莫尔...