(-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole | 150255-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-2-(2-fluorophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 150255-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: DHLGPOCWHVUQLC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  新型含硫和磷的恶唑啉作为配体的不对称催化反应

  摘要：

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80795-x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 邻氟苯甲酸 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (-)-(S)-2-(2-fluoro-phenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有基于二芳基酰胺的不对称钳位配体的镍和钯配合物的合成及其在降冰片烯聚合中的应用†

  摘要：

  合成了一组含有手性恶唑啉环的基于二芳基酰胺基的不对称[PNN ox ]钳位配体，它们的镍和钯配合物[（2-PPh 2（R 1）ArN（R 1）Ar-2-（R）恶唑啉） ）MCl]（R 1 = 4-H，R =（S）-4- i Pr，M = Pd（Pd1）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd2）; R 1 = 4-H，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd3）; R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Bn，M = Pd（Pd4） ； R 1 = 4-Me，R =（S）-4-Ph，M = Pd（Pd5）; R 1 = 4-H，R = 4-Me 2，M = Pd（Pd6）；R 1 = 4-H，R =苯并[ d ]-，M = Pd（Pd7）；R 1 = 4-H，R =（S）-4-Bn，M = Ni（Ni1）; R 1＝ 4-H，R ＝（S）-4-Ph，M ＝ Ni（Ni

  DOI：

  10.1039/c8dt04413a

文献信息

• Preparation of chiral phosphorus, sulfur and selenium containing 2-aryloxazolines
  作者：Markus Peer、Johannes C. de Jong、Matthias Kiefer、Thomas Langer、Heiko Rieck、Heico Schell、Peter Sennhenn、Jürgen Sprinz、Henning Steinhagen、Burkhard Wiese、Günter Helmchen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00267-0

  日期：1996.5

  synthetic amino alcohols. For oxazoline formation three procedures were employed: (i) one pot condensation with a 2-halobenzoic acid, (ii) ZnCl2 catalyzed condensation with a 2-halobenzonit-rile, and (iii) a three step sequence via a 2-halobenzamide and a tosylate or chloride. Phosphinooxazolines containing stereogenic phosphorus were prepared by either diastereoselective nucleophilic substitution of halogenide

  由市售或合成的氨基醇制备一系列对映体纯的2- [2-（二芳基膦基）芳基]-恶唑啉。对于恶唑啉的形成，采用了三种程序：（i）与2-卤代苯甲酸一锅缩合，（ii）ZnCl 2与2-卤代苯甲腈-苯胺催化缩合，和（iii）通过2-卤代苯甲酰胺的三步顺序和甲苯磺酸盐或氯化物。通过非对映选择性亲核取代Ar 1 Ar 2 PC1的卤化物或通过LiPAr 1 Ar 2亲核芳族取代制备含有立体异构磷的膦恶唑啉。另外，制备了硫和硒类似物。
• Preparation of novel Sulfur and phosphorus containing oxazolines as ligands for asymmetric catalysis
  作者：Joanne V. Allen、Graham J. Dawson、Christopher G. Frost、Ionathan M.J. Williams、Steven J. Coote

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80795-x

  日期：1994.1

  The preparation of enantiomerically pure liginds which contain both an oxazoline group and an additional sulfur or phosphorus donor atom are described. Methyithiomethyl, o-thioanisyl and thienyl oxazolines have been prepared in one step, and o-diphenylphosphinophenyl oxazolines have been prepared in two steps in good yields from commercially available starting materials.

  描述了同时包含恶唑啉基团和另外的硫或磷供体原子的对映体纯的配体的制备。一步法制得了甲硫基甲基，邻硫代茴香基和噻吩基恶唑啉，并分两步从可商购的起始原料中以高收率制备了邻二苯基膦基苯基恶唑啉。
• Highly Efficient Synthesis of (Phosphinodihydrooxazole)- (1,5-cyclooctadiene) Iridium Complexes
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Volodymyr Khilya、Ulrich Groth

  DOI：10.1515/znb-2009-1007

  日期：2009.10.1

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of complexes of the type [Ir(COD)(Phox)]X, where Phox is a (chiral) phosphinooxazoline ligand, X = PF₆ or B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄ (BARF), is developed. Former reported syntheses demanded the isolation of pure ligands by column chromatography, but the ligands tend to adsorb irreversibly on silica. Moreover, the chromatography has to be performed with careful exclusion of air. The present method avoids this difficulties. The yields of the syntheses are comparable with those starting from the pure ligands. The method is also suitable for the preparation of complexes of the type [Rh(COD)(Phox)]BARF and [Rh(Phox)₂]BARF.

  一种高效的一锅法合成方法用于合成类型为[Ir(COD)(Phox)]X的配合物，其中Phox是一种(手性)膦氧杂环丙酮配体，X = PF₆或B[(3,5-(CF₃)₂C₆H₃)]₄（BARF）。先前报道的合成方法要求通过柱层析分离纯配体，但配体往往会在硅胶上不可逆地吸附。此外，层析过程必须小心排除空气。目前的方法避免了这些困难。合成的产率与从纯配体开始的产率相当。该方法还适用于合成类型为[Rh(COD)(Phox)]BARF和[Rh(Phox)₂]BARF的配合物。
• Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Me3Al to a 4,4-disubstituted cyclohexa-2,5-dienone
  作者：Yoshiji Takemoto、Satoru Kuraoka、Naoko Hamaue、Keiichi Aoe、Hajime Hiramatsu、Chuzo Iwata

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00869-1

  日期：1996.11

  A series of chiral enantiomerically pure 2-aryloxazolines was synthesized. (4S)-2-(2′,6′-dimethoxyphenyl)-4-isopropyloxazoline proved to be an efficient chiral ligand for the Cu-catalyzed conjugate addition of Me3Al to cyclohexadienone, and by using 20mol% of this ligand, 1,4-adduct was obtained in 68% ee. In addition, TBDMSOTf is crucial for the asymmetric conjugate addition to proceed with good chemical

  合成了一系列手性对映体纯的2-芳基恶唑啉。（4 S）-2-（2'，6'-二甲氧基苯基）-4-异丙基恶唑啉被证明是将Me 3 Al铜催化共轭加成到环己二酮中的有效手性配体，通过使用20mol％的该配体，在68％ee中获得1，4-加合物。另外，TBDMSOTf对于不对称共轭物添加以良好的化学收率和高ee进行至关重要。
• Optically Active Phospholes: Synthesis and Use as Chiral Precursors for Phosphinidene and Phosphaferrocene Complexes
  作者：Xavier Sava、Angela Marinetti、Louis Ricard、François Mathey

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1657::aid-ejic1657>3.0.co;2-w

  日期：2002.7

  Phospholes bearing chiral menthyl, myrtanyl, and (4-isopropyloxazolino)phenyl groups at the phosphorus atom were prepared. They were used as precursors for 7-phosphanorbornadienes and phosphinidene complexes. Unexpectedly, the [(4-isopropyloxazolino)phenyl]phosphinidene gave an intramolecular adduct with the imine moiety, which behaved as a 1,3-dipole in cycloaddition reactions. This afforded a new

  制备了在磷原子上带有手性薄荷基、肉豆蔻基和（4-异丙基恶唑啉基）苯基的磷光体。它们被用作 7-膦降冰片二烯和膦亚基配合物的前体。出乎意料的是，[(4-异丙基恶唑基)苯基]亚膦与亚胺部分形成分子内加合物，在环加成反应中表现为 1,3-偶极子。这为 7-aza-1-phosphanorbornadiene 和降冰片烯衍生物提供了一种新的通用方法。(4-异丙基恶唑啉基)苯基取代的磷杂环己烷也用于合成带有恶唑啉部分的新型手性磷二茂铁配合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)