Ethyl 2-Phenyl-2-propenyl carbonate | 86537-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-Phenyl-2-propenyl carbonate
• 英文别名: 2-phenylallyl ethyl carbonate；ethyl (2-phenylallyl) carbonate；Ethyl 2-phenylprop-2-en-1-yl carbonate；ethyl 2-phenylprop-2-enyl carbonate
• CAS: 86537-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: IGKJUEUNPAKNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-Phenyl-2-propenyl carbonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Ethyl 2-Phenyl-2-propenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的γ-选择性定向催化不对称硼氢化。

  摘要：

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36199j

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• Stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations of peptideamide enolates
  作者：Swarup Datta、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c0ob00628a

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are an excellent tool for stereoselective peptide modifications, being clearly superior to normal alkylations. The reactions proceed not only in high yield, but also high regio- and diastereoselectivities, and trans-products are formed exclusively. Therefore, this is a powerful synthetic tool for natural product and drug synthesis.

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。
• Optimization of asymmetric hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid catalyzed by rhodium(I)-4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP)
  作者：Keiji Yamamoto、Kiyoshi Ikeda、Leong Kwai Yin

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87295-x

  日期：1989.7

  homogeneous hydrogenation of 3-phenyl-3-butenoic acid (1) has extensively been examined in the presence of the rhodium(I)/4,5-bis[(diphenylphosphino)methyl]-2,2-dimethyldioxolane (DIOP) catalyst systems. Optimization of the reaction conditions was undertaken mainly by controlling effects of added tertiary amines as well as solvent polarities on the enantio-selectivity of the product. The best asymmetric yield

  在铑（I）/ 4,5-双[（二苯基膦基）甲基] -2,2-二甲基二氧戊环（DIOP）的存在下，对3-苯基-3-丁烯酸（1）的对映选择性，均相氢化进行了广泛的研究。催化剂体系。优化反应条件主要是通过控制添加的叔胺以及溶剂极性对产物对映选择性的影响来进行的。当在中性铑-DIOP催化剂中，在三乙胺（5 mol％）存在下，在75％的甲醇水溶液中进行氢化时，可获得最佳的不对称产率（85.1％ee）。
• Highly stereoselective modifications of peptides via Pd-catalyzed allylic alkylation of internal peptide amide enolates
  作者：Swarup Datta、Anton Bayer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/c2ob26351c

  日期：——

  Pd-catalyzed allylations are excellent tools for stereoselective peptide modifications, showing several advantages compared to normal alkylations. Reactions of internal peptide amide enolates with Pd–allyl complexes proceed not only with high yields of up to 86%, they show also high regio- and diastereoselectivities (88–99%), giving rise to the trans-configured products. Therefore, this protocol is

  Pd催化的烯丙基化是进行立体选择性肽修饰的极佳工具，与常规烷基化反应相比，显示出一些优势。内部肽酰胺烯醇化物与Pd-烯丙基复合物的反应不仅产率高达86％，而且还具有很高的区域选择性和非对映选择性（88-99％），从而产生了反式构型的产物。因此，该协议是用于合成天然产物和药物分子的强大合成工具。
• Palladium-catalyzed decarboxylation-carbonylation of allylic carbonates to give β,γ-unsaturated esters under mild conditions
  作者：Jiro Tsuji、Koji Sato、Hiroshi Okumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85793-7

  日期：1982.1

  Allylic carbonates undergo facile palladium-catalyzed decarboxylation-carbonylation under mild conditions to give β,γ-unsaturated esters in high yields using palladium-phosphine complex as a catalyst.

  使用钯-膦配合物作为催化剂，碳酸烯丙酯在温和的条件下易于进行钯催化的脱羧羰基化反应，从而以高收率得到β，γ-不饱和酯。