2-(5-甲基-2-呋喃基)苯甲醛 | 400746-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-呋喃基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-Furyl)benzaldehyde
• CAS: 400746-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD04039124
• 分子量: 186.21
• InChiKey: XBNQFPPQJHCVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-呋喃基)苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮的金催化螺环化反应和所产生的螺氢呋喃的意外骨架重排

  摘要：

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04312
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(5-甲基-2-呋喃基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮的金催化螺环化反应和所产生的螺氢呋喃的意外骨架重排

  摘要：

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04312

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Furan-yne Cyclizations Involving 1,2-Rearrangement: Efficient Synthesis of Functionalized 1-Naphthols and Its Application to the Synthesis of Wailupemycin G
  作者：Yifeng Chen、Lu Wang、Ning Sun、Xin Xie、Xiaobo Zhou、Haoyi Chen、Yuxue Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/chem.201403113

  日期：2014.9.15

  Gold‐catalyzed cascade cyclization/1,2‐rearrangement of 1‐(2‐furanyl)phenyl propargyl alcohols has been developed, which provides a rapid and efficient access to multisubstituted 1‐naphthols bearing an enal or enone moiety with high stereoselectivity. The (Z)‐ or (E)‐stereochemistry can be easily controlled by choosing protected‐ or non‐protected substrates. The utility of the methodology has been

  已经开发了金催化的1-（2-呋喃基）苯基炔丙醇的级联环化/ 1,2-重排，可快速有效地获得具有高立体选择性的带有烯或烯酮部分的多取代的1-萘酚。通过选择受保护或不受保护的底物可以轻松控制（Z）或（E）立体化学。该方法的实用性已在wailupemycin G的第一个全合成中得到了说明。
• Gold-Catalyzed Spirocyclization of Furan-ynones and Unexpected Skeleton Rearrangement of the Resulting Spirohydrofurans
  作者：Yulong Chen、Wei Xu、Xin Xie、Miaomiao Pei、Mingduo Lu、Yaotong Wang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04312

  日期：2021.2.5

  intermediate with an amide group leading to polycycles featured with a spiro-cyclohexadienone-hydrofuran framework with high efficiency. The resulting N-alkyl products undergo photorearrangements to afford the ring-enlarged benzo[b]azepine derivatives or iron-promoted novel rearrangement to diketone-containing spirocycles involving multiple C–X bond cleavages and formations.

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。