5-(benzylthio)pyrimidine | 1240790-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(benzylthio)pyrimidine
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-pyrimidine；5-Benzylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1240790-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: LWGFWRMAYVQXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 溴甲苯 在 copper(II) ferrite 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到5-(benzylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  磁性铜铁氧体纳米粒子的合成，表征及其在一锅无味碳硫键形成反应中的催化性能

  摘要：

  在本文中，我们介绍了使用硫脲和烷基溴化物在湿聚乙二醇作为绿色溶剂的情况下，一锅无味地生产芳族烷基硫醚的铜铁氧体纳米粒子（CuFe 2 O 4）的催化应用。该催化剂也成功地用于一锅合成的对称二芳基三硫代碳酸酯经由异构反应条件下硫化钠，二硫化碳和芳基碘的反应 使用氯化铁（III）和氯化铜（II）合成磁性铜铁氧体纳米粒子，并使用XRD，FT-IR，AAS和TEM分析对其进行表征。使用简单的磁分离法将催化剂循环使用，并在碘苯，硫脲和苄基溴的反应中连续五次重复使用，而不会造成明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.02.006

文献信息

• One-pot Metal-free Synthesis of Benzyl Alkyl Sulfides
  作者：Xiaogang Lu、Hongmei Wang、Runli Gao、Chengxin Pei

  DOI：10.1080/10426507.2014.919295

  日期：2015.1.2

  carried out under transition-metal-free conditions, showing yields of asymmetric sulfides higher than 80%. Tertiary alkyl halides and aryl halides do not react with thiourea under formation of the corresponding isothiouronium salts; however, 5-bromopyrimidine and 2-bromopyrimidine lead to yields of 79.2% and 87.6%, respectively. This method is of significant importance from the both environmental and economic

  图形摘要 摘要 硫化物的合成在各个领域都很重要。本文报告了一种使用硫脲碱介导合成苄基烷基硫化物的有效、无味且可行的方案。反应在不含过渡金属的条件下进行，不对称硫化物的产率高于 80%。叔烷基卤化物和芳基卤化物不与硫脲反应形成相应的异硫脲盐；然而，5-溴嘧啶和 2-溴嘧啶的产率分别为 79.2% 和 87.6%。从环境和经济、绿色化学的角度来看，该方法具有重要意义。
• One-Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper(I) Iodide Free from Foul-Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200)
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/adsc.200900671

  日期：2010.1.4

  tert‐butyl bromides with aryl iodides, bromides and an activated chloride using thiourea catalyzed by copper(I) iodide in wet polyethylene glycol (PEG 200) as an eco‐friendly medium in the presence of potassium carbonate at 80 and 100 °C under an inert atmosphere. The process is free from foul‐smelling thiols which makes this method more practical for the thioetherification of aryl halides. Another important

  在本文中，我们开发了一种新的协议，用于使用结构复杂的烷基溴化物（例如苄基，肉桂基，正辛基，环己基，环戊基和叔丁基溴化物）与芳基碘化物，溴化物和活化的氯化物进行硫代烷基化，并使用硫脲催化湿聚乙二醇（PEG 200）中的碘化亚铜作为一种环境友好的介质，在惰性气氛下，在80和100°C的碳酸钾存在下。该方法不含难闻的硫醇，这使该方法更适合芳基卤化物的硫醚化。该方法的另一个重要的特征是多种可商购的烷基溴化物的原位 相对于现有方案（其中较难获得的硫醇直接用于制备芳基硫醚）的现有方案，产生硫醇根离子。
• One-Pot Copper-Catalysed Thioetherification of Aryl Halides Using Alcohols and Lawesson's Reagent in Diglyme
  作者：Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1002/ejoc.201500256

  日期：2015.7

  A new protocol for the thioetherification of structurally varied alcohols with aryl halides using Lawesson's reagent, catalysed by copper(I) iodide, and using diglyme as a safe solvent was developed. Using this method, the reactions of aryl halides proceeded efficiently, and the desired sulfides were obtained in high to excellent yields. The method uses alcohols as starting materials, which is a significant

  开发了一种使用 Lawesson 试剂、由碘化铜 (I) 催化并使用二甘醇二甲醚作为安全溶剂对结构不同的醇与芳基卤化物进行硫醚化的新方案。使用这种方法，芳基卤化物的反应可以有效地进行，并以高产率获得所需的硫化物。该方法使用醇作为起始材料，这比从硫醇开始的方法具有显着优势。与硫醇相比，醇在市场上广泛出售，其结构多样性要大得多，而且它们也无毒且无恶臭。提出了反应机理。
• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。