6-O-trityl-3-deoxy-3-azido-D-galactal | 825638-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-trityl-3-deoxy-3-azido-D-galactal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-azido-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 825638-51-5
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 413.476
• InChiKey: XHIWASQANHTRCM-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trityl-3-deoxy-3-azido-D-galactal 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到(2R,4R)-4-azido-2-(trityloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-O-trityl-3-deoxy-3-azido-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• Synthesis of diastereoisomeric 6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides and examination of the regio- and stereoselectivity in nucleophilic addition reactions. Comparison with the corresponding 6-O-functionalized allyl epoxides
  作者：Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Maria Rosaria Romano、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.039

  日期：2008.8

  6-deoxy-d-allal- and 6-deoxy-d-galactal-derived allyl epoxides 8α and 8β have been stereoselectively prepared and their behaviour as glycosyl donors in addition reactions with nucleophiles examined and compared with that of the corresponding 6-OR (R=Bn, Tr) substituted epoxides. The completely stereoselective substrate-dependent glycosylation process found in the reaction of 8α and 8β with O-nucleophiles (alcohols

  新的6-脱氧d-allal-和6-脱氧d半乳醛衍生的环氧化物烯丙基8α和8β已立体选择性地制备，并且检查，并与相应的比较它们在与亲核试剂加成反应的糖基供体行为6- OR（R = Bn，Tr）取代的环氧化物。完全立体选择性衬底依赖性糖基化方法中的反应中发现8α和8β与ö -nucleophiles（醇类和部分保护的单糖）和Ç -nucleophiles（烷基锂化合物和TMSCN），表明了6 OR基团在侧链中确定选择性不是必需的。8α和8β的反应与叠氮化物（TMSN 3，N-亲核试剂）的结合使得有可能修改先前提出的形成相应的顺式叠氮基醇（顺式-1，2-加成产物）的合理性。