(R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde | 182370-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R)-1-[(1S)-1-Phenylethyl]aziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 182370-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: FSEPAAIMOIHFQW-WKAHHKJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 ((3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2-oxo-4-((S)-1-phenylethyl)hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的定向反应和手性氮丙啶对氮杂呋喃糖的有效合成†

  摘要：

  从市场上可买到的对映异构体中精心制备了多羟基化的吡咯烷，例如以天然产物（+）-2,5-亚氨基-2,5,6-三苯氧基-古洛糖醇为代表的生物学上重要的氮杂呋喃糖酶及其C（3）-顶基通过高度立体选择性的定向反应可得到纯净的（2 R）-羟甲基氮丙啶，总收率超过61％。首先，将亲核试剂2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃直接用于（2 R）-氮丙啶-2-甲醛ZnBr 2通过螯合控制的转变，以单一异构体的形式产生不寻常的抗加成产物。的开环氮丙啶然后偶联物加成以产生顺式融合自行车，在所需的还原操作后将其转化为靶分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27390c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(1S-phenylethyl)-aziridine-2R-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 反应 17.25h， 生成 (R)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the four enantiomers of diethyl 1,2-di(N-Boc-amino)propylphosphonates

  摘要：

  A simple and efficient synthetic strategy to all four enantiomerically pure diethyl 1,2-di(N-Boc-amino) propylphosphonates has been elaborated starting from the corresponding N-[(R)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2S)- and N-[(S)-(1-phenylethyl)]aziridine-(2R)-carboxaldehydes, employing a one-pot three-components Kabachnik-Fields reaction followed by the hydrogenolytic removal of the chiral auxiliary and aziridine ring opening with simultaneous protection of the amino groups as the N-Boc derivatives. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.09.003

文献信息

• Preparation and Utilization of Contiguous Bisaziridines as Chiral Building Blocks
  作者：Hyong‐Jin Rhee、Jala Ranjith、Huimyoung Byeon、Hyun‐Joon Ha、Jung Woon Yang

  DOI：10.1002/adsc.202100335

  日期：2021.7

  Chiral contiguous bisaziridines were prepared by the aziridination of chiral 3-[1-(1-phenylethyl)aziridin-2-yl)]acrylaldehydes with either N-Boc-O-tosyl or N-Ts-O-tosyl hydroxylamine as a nitrogen source and (2R)- or (2S)-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine as a chiral organocatalyst. The regioselective ring opening of bisaziridines afforded chiral nitrogen-rich molecules.

  手性连续双氮丙啶是通过手性 3-[1-(1-苯基乙基)氮丙啶-2-基)]丙烯醛与N- Boc- O-甲苯磺酰基或N- Ts- O-甲苯磺酰基羟胺作为氮源的氮丙啶化反应制备的和( 2R )-或( 2S )-[二苯基(三甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷作为手性有机催化剂。双氮丙啶的区域选择性开环提供了手性富氮分子。
• METHODS OF USING AS ANALGESICS 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090088433A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The compounds shown by the structural formulas below have analgesic effect and are used in compositions and methods for treating mammal in need of such treatment.

  下面结构式所示的化合物具有镇痛作用，用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的组合物和方法中。
• 3-Heteroaryl-3-Hydroxy-2-Amino-Propyl Amines And Related Compounds Having Analgesic And/Or Immuno Stimlant Activity
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20080312236A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have analgesic and or immunostimulant effect in mammals.

  公式为的化合物，在规范中定义的变量具有哺乳动物镇痛和/或免疫刺激作用。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100190792A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using the following compounds (I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII).

  本文披露了使用以下化合物（I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII）治疗患有认知障碍的患者的方法。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-ARYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 1-HETEROARYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100105687A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using compounds of the following formula, Formula (2), wherein the variables have the meaning defined in the specification.

  本文披露了使用以下公式（2）的化合物治疗患有认知障碍的患者的方法，其中变量的含义在说明书中定义。