2,5-dimethoxy-N-phenylaniline | 33264-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-N-phenylaniline
• CAS: 33264-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FRQWGCLHAHJHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-N-phenylaniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 N-(2,5-dihydroxyphenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Redox-responsive conformational alteration of aromatic amides bearing N-quinonyl system

  摘要：

  Redox-induced conformational alteration of N-aryl-N-phenylamides, in which the N-aryl group consists of a hydroquinone-p-quinone system, was examined. The reduced form bearing a dihydroxyphenyl or dimethoxyphenyl group exists mainly in the E-form, whereas the oxidized form bearing a N-benzoquinone moiety takes the Z-form both in the crystal and in solution. This redox-induced conformational alteration is associated with a marked change in optical properties. This system appears to have suitable properties for use in external redox stimulus-responsive functional switching. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.114
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-dimethoxy-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用二羟基环己酮衍生物作为苯基源的温和且无催化剂的芳构化：苯胺的新方法

  摘要：

  开发了一种通过芳构化反应制备N-取代苯胺的新的有效方案。将3，5-二羟基环己酮衍生物用作苯基的来源，并在温和条件下，在没有金属催化剂和强碱的情况下，与伯胺或仲胺平稳反应。通过这种方法制备了多种N-取代的苯胺，产率高达99％。结果表明该反应从亲核加成开始。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.061

文献信息

• A New Class of Easily Activated Palladium Precatalysts for Facile C−N Cross-Coupling Reactions and the Low Temperature Oxidative Addition of Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja801137k

  日期：2008.5.1

  one-component Pd precatalysts bearing biarylphosphine ligands is described. These precatalysts are air- and thermally stable, are easily activated under normal reaction conditions at or below room temperature, and ensure the formation of the highly active monoligated Pd(0) complex necessary for oxidative addition. The use of these precatalysts as a convenient source of LPd(0) in C-N cross-coupling reactions

  描述了一类新的带有联芳基膦配体的单组分 Pd 预催化剂。这些预催化剂对空气和热稳定，在室温或低于室温的正常反应条件下很容易活化，并确保形成氧化加成所需的高活性单连接 Pd(0) 络合物。探索了在 CN 交叉偶联反应中使用这些预催化剂作为 LPd(0) 的方便来源。本研究中展示的反应性在钯化学中是前所未有的。
• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part IX. The ‘blocked ortho’ effect in reactions of 2,6-di-substituted aryl 2-nitrophenyl and 2,6-disubstituted aryl 2-azidophenyl sulphides: a new series of nitrene-induced aromatic rearrangements
  作者：J. I. G. Cadogan、S. Kulik

  DOI：10.1039/j39710002621

  日期：——

  thermolysis of the corresponding 2-azido-derivatives proceed via rearrangement involving a free ortho-position in the aryl group to give phenothiazines, corresponding reactions involving nitro-compounds and azides in which both ortho-positions are blocked have been carried out. These have led to a new series of aromatic rearrangements whereby 2-nitrophenyl 2,6-dimethyl-, 2,6-dimethoxy-, 2,6-dichloro-

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情
• DE590581
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2028373
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Redox-Induced Conformational Alteration of <i>N</i>,<i>N</i>-Diarylamides
  作者：Iwao Okamoto、Ryu Yamasaki、Mika Sawamura、Takako Kato、Naomi Nagayama、Tetsuya Takeya、Osamu Tamura、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Kentaro Yamaguchi、Hiroyuki Kagechika、Aya Tanatani

  DOI：10.1021/ol702504x

  日期：2007.12.1

  We constructed a novel molecular conformational alteration system with an N-aryl-N-phenylacetamide structure, in which the N-aryl group consists of a hydroquinone-p-quinone system as a redox-dependent aromatic trigger. The amide conformation depended on-the oxidation state of the aryl group, and the two states (compounds 2 and 3) were reversibly converted to each other by redox reactions. Such compounds would be applied as useful structural units for external stimulus-responsive control on the shape and function of large molecules or supramolecules.