ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate | 41969-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-2-phenylquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 41969-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: NUDLOBIZEWLKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ethyl 4-oxo-2-phenyl-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅 Sonogashira 偶联和环化反应：通往 4H-Quinolizin-4-ones 的有效途径

  摘要：

  描述了一种有效的一锅 Sonogashira 偶联和环化反应, 以中等至极好的产率提供 4 H-quinolizin-4-ones。各种取代的碘代芳烃和 2-烷基氮杂芳烃耐受性良好，尤其是不饱和双键和三键在标准条件下相容。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611748

文献信息

• From CO₂ to 4<i>H</i>-Quinolizin-4-ones: A One-Pot Multicomponent Approach via Ag₂O/Cs₂CO₃ Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Chao-Chen Dong、Jun-Feng Xiang、Li-Jin Xu、Han-Yuan Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01206

  日期：2018.8.17

  report relatively simple and cost-effective orthogonal tandem catalysis, namely Ag2O in conjunction with Cs2CO3 serves to promote a multicomponent tandem reaction forming two new C–C and one new C–N bonds. 4H-Quinolizin-4-ones, key skeletal components in a variety of biologically active molecules, were obtained with yields up to 99%. The present approach features a broad substrate scope and mild reaction

  本文使用二氧化碳作为C1的前体，我们报告了相对简单且经济高效的正交串联催化，即Ag 2 O与Cs 2 CO 3结合可促进多组分串联反应，形成两个新的C–C和一个新的C– N个债券。获得了4 H -Quinolizin-4-ones，这是多种生物活性分子中的关键骨架成分，产率高达99％。本方法具有广泛的底物范围和温和的反应条件，并受益于使用具有成本效益的反应和催化剂。
• A One-Pot Sonogashira Coupling and Annulation Reaction: An Efficient Route toward 4H-Quinolizin-4-ones
  作者：Zhengwang Chen、Tanggao Liu、Xiaoyue Ma、Pei Liang、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1055/s-0037-1611748

  日期：2019.4

  An efficient one-pot Sonogashira coupling and annulation reaction affording 4 H -quinolizin-4-ones in moderate to excellent yields is described. A variety of substituted iodoarenes and 2-alkylazaarenes were well tolerated, and especially the unsaturated double and triple bonds were compatible under the standard conditions.

  描述了一种有效的一锅 Sonogashira 偶联和环化反应, 以中等至极好的产率提供 4 H-quinolizin-4-ones。各种取代的碘代芳烃和 2-烷基氮杂芳烃耐受性良好，尤其是不饱和双键和三键在标准条件下相容。