3,4-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide | 93598-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-benzoic acid phenethylamide；N-Phenaethyl-veratramid；3,4-Dimethoxy-benzoesaeure-phenaethylamid；N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-2-phenylethylamine
• CAS: 93598-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LZEQRSQDBDGXQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5 °C
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  40.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 钯 、 xylene 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-benzoic acid styrylamide 在 palladium on activated charcoal 、 丙酮 作用下， 生成 3,4-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Nakajima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photosolvolysis of bridgehead quaternary ammonium salts. II. Synthesis of some 2,5-Benzoxazonine derivatives and attempted synthesis of the 1,2,4,5,6,7-Hexahydro-3,5-benzoxazonine system
  作者：JB Bremner、KN Winzenberg

  DOI：10.1071/ch9841659

  日期：——

  The medium-ring heterocyclic derivative 1,9,10-trimethoxy-5-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5- benzoxazonine (6a) was obtained in fair yield from photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl- 2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinolinium iodide (5a) in methanol, together with minor amounts of 3,9,10-trimethoxy-5-methy1-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5-benzoxazonine (8) and 2-[N-2- 2-(dimethoxymethyl)-4,5-dimethoxyphenyl}ethyl-N-methylamino]ethanol (7). Photosolvolysis products analogous to (6a) were obtained from other related lob-substituted oxazolo[2,3-aliso-quinolinium iodides in high to low yields depending upon the nature of the angular substituent and the presence or absence of substituents in the fused aromatic ring. No methanolysis of the methiodide salts (5a-f) was observed in the absence of ultraviolet irradiation, whereas 1-(2-ethenyl- 4,s-dimethoxypheny1)ethanone (14) was formed on heating (5b) with methanolic potassium hydroxide. Attempted synthesis of 1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,5-benzoxazonine derivatives by photosolvolysis of 8,9-dimethoxy-4-methyl-1,5,6,10b-tetrahydro-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolinium iodide (17) in methanol or water was unsuccessful, ring-opened products being obtained in low yield instead.

  中环 中环杂环衍生物 1,9,10-三甲氧基-5-甲基-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪（6a）是由 8,9-二甲氧基-4-甲基- 2,3,6,10b-四氢-5H-恶唑并[2,3-a]异喹啉鎓碘化物（5a）在甲醇中的光解作用，以及少量的 和少量 3,9,10-三甲氧基-5-甲基 1-1,3,4,5,6,7-六氢-2,5-苯并噁唑嗪 (8) 和 2-[N-2-2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基}乙基-N-甲基氨基]乙醇 (7)。光解 从其他相关的裂片取代的噁唑并[2,3-喹啉]碘化物中获得了类似于 (6a) 的光解产物，产率从高到低不等。 根据角状取代基的性质以及是否存在 在融合芳香环中是否存在取代基。碘甲烷盐（5 在没有紫外线照射的情况下，碘甲烷盐（5a-f）没有发生甲烷分解、 而 1-（2-乙烯基- 4,s-二甲氧基苯基1）乙酮 (14) 在用甲醇氢氧化钾加热 (5b) 时生成。 氢氧化钾。尝试合成 尝试通过光解 8,9- 二甲氧基-4,8,9-苯并噁唑嗪衍生物 在甲醇或水中通过光解 8,9-二甲氧基-4-甲基-1,5,6,10b-四氢-3H-恶唑并[4,3-a]异喹啉鎓碘化物 (17) 但并不成功，反而得到了低产率的开环产物。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unhindered and Non-Electron-Rich 1-Aryl Dihydroisoquinolines with High Enantioselectivity
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02034

  日期：2020.8.21

  The use of arene/Ru/TsDPEN catalysts bearing a heterocyclic group on the TsDPEN in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of dihydroisoquinolines (DHIQs) containing meta- or para-substituted aromatic groups at the 1-position results in the formation of products of high enantiomeric excess. Previously, only 1-(ortho-substituted)aryl DHIQs, or with an electron-rich fused ring gave products with

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。
• Substituted isoquinolines and methods of using same
  申请人：Euroceltique, S.A.

  公开号：US04956371A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  Novel substituted isoquinoline compounds are disclosed together with novel 2-phenylethylamides useful as precursors or intermediates for the production of the isoquinolines. The substituted isoquinolines exhibit activity in antagonizing the effects of platelet activating factor (PAF).

  本专利揭示了替代异喹啉化合物，以及作为异喹啉的前体或中间体有用的新型2-苯乙基酰胺。这些替代异喹啉在拮抗血小板活化因子（PAF）的作用方面表现出活性。
• Substituted isoquinolines and their use
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0422328A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Novel substituted isoquinoline compounds are disclosed together with novel 2-phenylethylamides useful as precursors or intermediates for the production of the isoquinolines. The substituted isoquinolines exhibit activity in antagonizing the effects of platelet activating factor (PAF).

  本研究公开了新型取代的异喹啉化合物以及可用作生产异喹啉的前体或中间体的新型 2-苯基乙酰胺。这些取代的异喹啉类化合物具有拮抗血小板活化因子（PAF）的活性。
• US4956371A
  申请人：——

  公开号：US4956371A

  公开（公告）日：1990-09-11