(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 1354795-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-3,4-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone (10)；(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1354795-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₅
• 分子量: 381.223
• InChiKey: NCSGCWFBVTWEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 (2-bromo-3,4-dihydroxyphenyl)(2-bromo-4,5-dihydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel bromophenols including natural products

  摘要：

  合成的(2-溴-3,4-二甲氧基苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲酮(10)及其溴代物、一种二溴化物和异构的三种三溴化物。对这些化合物进行脱甲基处理，得到一系列新型溴酚。研究了这些新型溴酚对人细胞质碳酸酐酶II(hCA II)同工酶的抑制作用，以及天然存在的3,4,6-三溴-5-(2,5-二溴-3,4-二羟基苄基)苯-1,2-二醇(3)，以及5,5'-亚甲基双(3,4,6-三溴苯-1,2-二醇)(4)的抑制作用。所合成的化合物对hCA II显示出碳酸酐酶抑制活性，IC50值在0.7-372 μM范围内。在此研究中，某些溴酚表现出有效的hCA II抑制活性，可能作为开发新型碳酸酐酶抑制剂的先导化合物，而这些抑制剂是治疗青光眼、癫痫、胃和十二指肠溃疡、神经系统疾病或骨质疏松症的有价值药物候选物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.574131
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,3-二甲氧基苯 、 藜芦酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到(2-bromo-3,4-dimethoxyphenyl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel bromophenols including natural products

  摘要：

  合成的(2-溴-3,4-二甲氧基苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲酮(10)及其溴代物、一种二溴化物和异构的三种三溴化物。对这些化合物进行脱甲基处理，得到一系列新型溴酚。研究了这些新型溴酚对人细胞质碳酸酐酶II(hCA II)同工酶的抑制作用，以及天然存在的3,4,6-三溴-5-(2,5-二溴-3,4-二羟基苄基)苯-1,2-二醇(3)，以及5,5'-亚甲基双(3,4,6-三溴苯-1,2-二醇)(4)的抑制作用。所合成的化合物对hCA II显示出碳酸酐酶抑制活性，IC50值在0.7-372 μM范围内。在此研究中，某些溴酚表现出有效的hCA II抑制活性，可能作为开发新型碳酸酐酶抑制剂的先导化合物，而这些抑制剂是治疗青光眼、癫痫、胃和十二指肠溃疡、神经系统疾病或骨质疏松症的有价值药物候选物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.574131

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel bromophenols including natural products
  作者：Halis Türker Balaydın、Hakan Soyut、Deniz Ekinci、Süleyman Göksu、Şükrü Beydemir、Abdullah Menzek、Ertan Şahin

  DOI：10.3109/14756366.2011.574131

  日期：2012.2.1

  (2-Bromo-3,4-dimethoxyphenyl) (3,4-dimethoxyphenyl) methanone (10) and its derivatives with Br, one dibromide and isomeric three tribromides, were synthesized. Demethylation of these compounds afforded a series of new bromophenols. Inhibition of human cytosolic carbonic anhydrase II (hCA II) isozyme by these new bromophenols and naturally occurring 3,4,6-tribromo-5-(2,5-dibromo-3,4-dihydroxybenzyl) benzene-1,2-diol (3), and 5,5'-methylenebis(3,4,6-tribromo-benzene-1,2-diol) (4) was investigated. The synthesized compounds showed carbonic anhydrase inhibitory capacities with IC50 values in the range of 0.7-372 mu M against hCA II. Some bromophenols investigated here showed effective hCA II inhibitory activity and might be used as leads for generating novel carbonic anhydrase inhibitors which are valuable drug candidates for the treatment of glaucoma, epilepsy, gastric and duodenal ulcers, neurological disorders, or osteoporosis.

  合成的(2-溴-3,4-二甲氧基苯基)(3,4-二甲氧基苯基)甲酮(10)及其溴代物、一种二溴化物和异构的三种三溴化物。对这些化合物进行脱甲基处理，得到一系列新型溴酚。研究了这些新型溴酚对人细胞质碳酸酐酶II(hCA II)同工酶的抑制作用，以及天然存在的3,4,6-三溴-5-(2,5-二溴-3,4-二羟基苄基)苯-1,2-二醇(3)，以及5,5'-亚甲基双(3,4,6-三溴苯-1,2-二醇)(4)的抑制作用。所合成的化合物对hCA II显示出碳酸酐酶抑制活性，IC50值在0.7-372 μM范围内。在此研究中，某些溴酚表现出有效的hCA II抑制活性，可能作为开发新型碳酸酐酶抑制剂的先导化合物，而这些抑制剂是治疗青光眼、癫痫、胃和十二指肠溃疡、神经系统疾病或骨质疏松症的有价值药物候选物。