[2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate | 913331-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 913331-06-3
• 化学式: C₅₆H₆₂N₆O₁₂SSi
• 分子量: 1071.29
• InChiKey: GLLGEWDNDPZNKO-VQEXJPKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate 在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 反应 0.08h， 以74%的产率得到N-(9-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzyl-3α,4,7,7α-tetrahydro-4,7-epoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [2-benzyl-6-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxy-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-5-yl] [(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  顺式-四氢呋喃-3,4-二醇结构是氧化条件下可自我环化去除的新保护基的关键骨架

  摘要：

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。

  DOI：

  10.1021/jo061006v

文献信息

• <i>cis</i>-Tetrahydrofuran-3,4-diol Structure as a Key Skeleton of New Protecting Groups Removable by Self-Cyclization under Oxidative Conditions
  作者：Eri Utagawa、Mitsuo Sekine、Kohji Seio

  DOI：10.1021/jo061006v

  日期：2006.9.1

  once-generated neighboring hydroxyl group on the acyl carbon. It turned out that these acyl groups could be introduced into the 5‘-hydroxyl group of a 3‘-O-protected thymidine derivative by use of the corresponding acyl imidazolides or 4-nitrophenyl esters as well as by reaction with carbonyldiimidazole or 4-nitrophenyl chloroformate. Among the acyl groups tested, it was found that the CTFOC group could be

  已经研究了具有顺式-四氢呋喃-3,4-二醇（1,4-脱水赤藓糖醇）主链结构和TrS或MMTrS基团的各种碳酸酯型酰基基团，作为5'-羟基的新“保护”保护基团组核苷。这些酰基的设计方式是通过I 2促进去除TrS或MMTrS基团，然后进行自我环化，使涉及到一次生成的相邻羟基在分子内攻击酰基碳的分子进行自我环化，从而对它们进行脱保护。结果表明，这些酰基可以引入3'- O的5'-羟基通过使用相应的酰基咪唑啉化物或4-硝基苯基酯以及与羰基二咪唑或4-硝基苯基氯甲酸酯反应来保护-胸腺嘧啶核苷衍生物。在测试的酰基中，发现可以将CTFOC基团容易地引入3'-掩蔽的脱氧核糖核苷衍生物的5'-羟基中，并在温和的条件下使用碘将其迅速去除。