2-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)benzoic acid | 373598-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-anthranilic acid；N-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-anthranilsaeure；2-[(6-Methoxyquinolin-8-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 373598-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: CTQOUSTYCKFWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-chloro-6-methoxy-benzo[b][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  72. 氟取代的5-氨基吖啶及相关化合物的性质研究。第三部分。一些 5-氨基-1 : 2 : 2′ : 3′-吡啶吖啶

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000288
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 、 2-溴苯甲酸 在 copper diacetate 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(6-methoxyquinolin-8-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯醛的苯并菲咯啉酮类似物的合成和细胞毒活性。

  摘要：

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1077

文献信息

• 42. Attempts to find new antimalarials. Part XXIII. Derivatives of 3 : 4 : 2′ : 3′-pyridoacridine and 1 : 2 : 2′ : 3′-pyridoacridine
  作者：James Dobson、William O. Kermack

  DOI：10.1039/jr9460000150

  日期：——
• 72. A study of the properties of fluorine-substituted 5-aminoacridines and related compounds. Part III. Some 5-amino-1 : 2 : 2′ : 3′-pyridoacridines
  作者：J. H. Wilkinson、I. L. Finar

  DOI：10.1039/jr9480000288

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Benzophenanthrolinone Analogues of Acronycine.
  作者：Jean-Bernard BONGUI、Abdelhakim ELOMRI、Elisabeth SEGUIN、Francois TILLEQUIN、Bruno PFEIFFER、Pierre RENARD、Alain PIERRE、Ghanem ATASSI

  DOI：10.1248/cpb.49.1077

  日期：——

  corresponding 12H-benzo[b][1,7]phenanthrolin-7-ones 14 and 15, and 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16-18. Compounds 14, 16, and 17 were subsequently N-methylated to 6-demethoxyacronycine and acronycine analogues 19-21, whereas reduction of the aromatic nitro group of 18 gave the amino derivative 22. Unsubstituted 12H-benzo[b][1,10]phenanthrolin-7-ones 16, 17, 20, and 21 were devoid of significant

  2-溴苯甲酸（4）或2-氯-3-硝基苯甲酸（5）与合适的氨基喹啉6-8缩合，得到苯基喹啉胺9-13。酸介导的环化反应产生相应的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和15，以及12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉-7-酮16-18。随后将化合物14、16和17 N-甲基化为6-去甲氧基精胺和丙烯醛类似物19-21，而还原18的芳族硝基得到氨基衍生物22。未取代的12H-苯并[b] [1,10]菲咯啉7-，16、17、20和21没有明显的细胞毒活性，而18和22（在11位带有氮取代基）则具有明显的细胞毒性。未取代的12H-苯并[b] [1,7]菲咯啉-7-酮14和19，