4-(1-phenylpentyl)pyridine | 857221-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylpentyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1-Phenylpentyl)pyridine
• CAS: 857221-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: APOCYVMHONARIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-136 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylpentyl)pyridine 、 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到[Fe(III)(N-phenyl-o-diimidobenzosemiquinonate(1-)-N,N')2(4-1(-phenylpentyl)pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  含邻二亚氨基苯并半醌酸酯（1-）pi自由基配体的铁（II / III）五配位络合物的分子和电子结构。

  摘要：

  配体N-苯基-1,2-苯二胺（N-苯基-邻苯二胺）H2 [L（PDI）]在无水乙腈中与[FeIII（dmf）6]（ClO4）3（dmf = N，N-二甲基甲酰胺）提供二聚体（mu-NH，NH）[FeIII（L（ISQ））（L（PDI））] 2（1），其中（L（ISQ））*-表示pi自由基一阴离子N-苯基-邻-二亚氨基苯并半醌酸酯和（L（PDI））2-是其单电子还原的闭壳形式。配合物1具有反磁性的基态St =0。三正丁基膦，叔丁基异氰酸酯，环己基异氰酸酯，4,5-二苯基咪唑和4-（1-苯基戊基）吡啶与1在乙腈或甲苯中的加成反应产生[FeII（L（ISQ））2（PBu3）]（2），[Fe（II）（L（ISQ））2（CN-tBu）]（4），[FeII（L（ISQ））2（ CNCy）]（5），[FeIII（L（ISQ））2（Ph2Im）]（6）和[FeIII（L（ISQ））（L（PDI））（BuPhCH-py）]。BuPhCH-py（

  DOI：

  10.1021/ic050829k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基吡啶 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 4-(1-phenylpentyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Alpha-alkylated, 4-benzyl pyridines and certain substitution derivatives

  摘要：

  公开号：

  US02727895A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。
• Photoinduced Radical Desulfurative C(sp³)–C(sp²) Coupling via Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Jiaxuan Shen、Jincan Li、Meijun Chen、Xuerong Yue、Xin Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00162

  日期：2024.2.23

  Herein, we disclose a radical desulfurative C–C coupling protocol for the synthesis of 4-alkylpyridines. A variety of substituents on both benzyl thiols and 4-cyanopyridines are tolerated. The reaction is carried out under mild and photocatalyst- and transition-metal-free conditions. Preliminary mechanistic studies show that an electron donor–acceptor complex is formed between benzyl thiols and 4-cyanopyridines

  在此，我们公开了用于合成4-烷基吡啶的自由基脱硫C-C偶联方案。苄基硫醇和 4-氰基吡啶上的各种取代基都是可以接受的。该反应在温和且不含光催化剂和过渡金属的条件下进行。初步机理研究表明，在碱性条件下，苄基硫醇和4-氰基吡啶之间形成电子供体-受体复合物。然后，通过C-S键的断裂形成各种以1°、2°和3°C(sp 3 )为中心的自由基，并通过与吡啶自由基的自由基-自由基偶联得到4-烷基吡啶。阴离子。