(+/-)-(1S,5R,12R)-3-methyldecahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a]diazocine | 96248-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(1S,5R,12R)-3-methyldecahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a]diazocine
• 英文别名: (+/-)-(1S,2R,9R)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane；3-Methyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine；11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane
• CAS: 96248-94-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: JHVZGAIDVLLSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (+/-)-(1S,5R,12R)-3-methyldecahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a]diazocine
  参考文献：
  名称：

  像斯巴丁氨酸的手性二胺的合成和对N-（叔丁氧羰基）吡咯烷的对映选择性锂化取代的评估。

  摘要：

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学

  DOI：

  10.1039/b308410h
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 dichloro(norbornadiene)palladium(II) 、 (+/-)-(1S,5R,12R)-3-methyldecahydro-1,5-methanopyrido[1,2-a]diazocine 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 R-(-)-1-茚酚 、 (S)-(+)-1-茚醇
  参考文献：
  名称：

  A Readily-Accessible (+)-Sparteine Surrogate

  摘要：

  A "(+)-sparteine-like" chiral diamine, readily synthesized in three steps from (-)-cytisine, has been evaluated in four different asymmetric transformations; in each case, selectivity in an enantiocomplementary fashion to (-)-sparteine was observed.

  DOI：

  10.1021/ja027774v

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• Synthesis of sparteine-like chiral diamines and evaluation in the enantioselective lithiation–substitution of N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、David W. Porter、Michael J. Dearden、Justin R. Harrison、Tobias Koplin、Peter O'Brien、Jérôme Parmene、Vladimir Tyurin、Adrian C. Whitwood、John Gilday、Neil M. Smith

  DOI：10.1039/b308410h

  日期：——

  methods. These diamines lacked the bispidine framework of (-)-sparteine and were found to impart vastly inferior enantioselectivity. It was concluded that, for the asymmetric lithiation substitution of N-Boc pyrrolidine, a rigid bispidine framework and only three of the four rings of (-)-sparteine are needed for high enantioselectivity. Furthermore, it is shown that diamine (1R,2S,9S)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7

  合成了三种手性二胺，并在N-（叔丁氧基羰基）吡咯烷的锂取代反应中作为斯巴甜代孕激素进行了评估。合成并尝试拆分出像斯巴丁胺的二胺[（1S *，2R *，8R *）-10-甲基-6,10-二氮杂三环[6.3.1.0（2,6）]十二烷和（1S *，2R *，报告了9R *）-11-甲基-7,11-二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷]（通过包合物形成）。不幸的是，仅可能拆分二氮杂三环[7.3.1.0（2,7）]十三烷化合物。描述了从天然产物（-）-胱氨酸开始到（1R，2S，9S）-11-甲基-7，11-二氮杂三环[7.3.1.0（2，7）]十三烷的替代途径。这条简单的三步路线提供了（+）-天冬氨酸替代品的克量。该路线中的中间体（1R，5S，12S）-3-甲氧基羰基十氢-1,5-甲氧基吡啶并[1,2-a] [1，5] diazocin-8-one可以明确建立本文所述的所有三环二胺的立体化学
• A Readily-Accessible (+)-Sparteine Surrogate
  作者：Michael J. Dearden、Catherine R. Firkin、Jean-Paul R. Hermet、Peter O'Brien

  DOI：10.1021/ja027774v

  日期：2002.10.1

  A "(+)-sparteine-like" chiral diamine, readily synthesized in three steps from (-)-cytisine, has been evaluated in four different asymmetric transformations; in each case, selectivity in an enantiocomplementary fashion to (-)-sparteine was observed.