tert-butyl (2S)-2-(isopropylthiocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 914097-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(isopropylthiocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(propan-2-ylcarbamothioyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 914097-75-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 272.412
• InChiKey: MAWAIDWLNXTOEB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(isopropylthiocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Ni(BA^PrTPP)
  参考文献：
  名称：

  NiIIIN3S2配合物的合成和表征，作为镍超氧化物歧化酶氧化形式的活性位点模型

  摘要：

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304543
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-(isopropylthiocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NiIIIN3S2配合物的合成和表征，作为镍超氧化物歧化酶氧化形式的活性位点模型

  摘要：

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。

  DOI：

  10.1002/chem.201304543

文献信息

• Asymmetric Direct Aldol Reaction Catalysed byL-Prolinethioamides
  作者：Dorota Gryko、Radosław Lipiński

  DOI：10.1002/ejoc.200600219

  日期：2006.9

  L-Prolinethioamides have been found to be active catalysts for direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes, affording aldol products in good yields and with good enantioselectivities. They were prepared from L-proline and simple aliphatic and aromatic amines in optically pure form and in good overall yields. Studies employing ten catalysts allowed us to unequivocally establish the basic

  已发现 L-脯氨酸硫代酰胺是丙酮与芳香醛直接醛醇反应的活性催化剂，以良好的收率和良好的对映选择性提供醛醇产物。它们是由 L-脯氨酸和简单的脂肪族和芳香族胺以光学纯形式制备的，总产率良好。使用十种催化剂的研究使我们能够明确地建立控制 L-脯氨酸硫代酰胺催化的羟醛反应结果的基本原则。特别是，由 L-脯氨酸和 (S)-苯乙胺制备的催化剂以 57% 的产率和 93% 的 ee（在 –78 °C 时为 100% ee）催化了丙酮与 4-氰基苯甲醛的反应。最重要的是，我们发现催化剂与供体或受体之间的空间相互作用对于醛醇加成的立体选择性至关重要，而不需要的咪唑烷硫酮（来自催化剂和丙酮或醛）的形成会降低 ee 和产率。研究了胺部分 (-CSNHR)、不同溶剂和温度的影响，我们还发现催化剂的光学纯度与羟醛产物的 ee 之间存在线性相关性，这支持了反应的假设通过烯胺-亚胺机制进行，仅涉及一分子处于过渡态的催化剂。首次详细研究了1
• Synthesis and Characterization of Ni ^III N3S2 Complexes as Active Site Models for the Oxidized Form of Nickel Superoxide Dismutase
  作者：Chien‐Wei Chiang、Yun‐Li Chu、Hong‐Ling Chen、Ting‐Shen Kuo、Way‐Zen Lee

  DOI：10.1002/chem.201304543

  日期：2014.5.19

  Nickel complexes, [Ni(H2BARTPP)](ClO4)2 (R=Ph for 1 or iPr for 2), supported by a pentadentate ligand H2BARTPP were synthesized and oxidized to form NiIII species having a N3S2 coordination environment to mimic the active site of the oxidized form of nickel superoxide dismutase (NiSODox). The NiIII species 2+ exhibited a rhombic signal with g values at 2.15, 2.12 and 2.02 similar to that of NiSODox

  合成由五齿配体H 2 BA R TPP负载的镍配合物[Ni（H 2 BA R TPP）]（ClO 4）2（R = Ph表示1或i Pr表示2），并氧化形成Ni III物种具有N3S2配位环境以模仿氧化态的镍超氧化物歧化酶（NiSODox）的活性位点。Ni III物种2 +表现出与 NiSODox相似的g值分别为2.15、2.12和2.02的菱形信号。DFT计算显示2 +具有不成对的电子，主要位于Ni III中心的d轨道，该电子与H 2 BA Pr TPP的轴向吡啶氮的p z轨道强烈重叠。