1-(hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one | 117593-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-(1-heptenyl)-2-pyrrolidinone；1-Hept-1-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 117593-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: UMEYVEUACVDOOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以82%的产率得到3-pentyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学两步正式 [5+2] 环加成：取代氮杂环庚烷的缩合-环-膨胀方法

  摘要：

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589049
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 庚醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到1-(hept-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钛介导的酰胺与醛和酮的缩合反应合成位阻酰胺。

  摘要：

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc32538a

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。
• Alkaline carbons as effective catalysts for the microwave-assisted synthesis of N-substituted-gamma-lactams
  作者：V. Calvino-Casilda、R.M. Martín-Aranda、A.J. López-Peinado

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.03.017

  日期：2011.5

  The selective construction of new C-C or C-heteroatom bonds is frequently the fundamental step in the synthesis of derivatives with high added value. In particular, molecules with C-N bonds are of great interest clue to their widespread use and intrinsic importance. Of the large number of organic compounds with useful biological activity, organic compounds with C-N bonds are among the most prominent. For instance, the nitrogenated gamma-lactamic heterocycles are the basic structures of many substances used as intermediates in the synthesis of important compounds with pharmacological properties such as psychotropics and antihypertensives as well as others with biological properties. In the present work, we reported for the first time an efficient and eco-friendly alternative to obtain N-substituted-gamma-lactams by carbon-nitrogen coupling of 2-pyrrolidinone and 1-heptanal assisted by microwave irradiation, over activated alkali-Norit carbon catalysts in solvent-free conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Photochemical Two-Step Formal [5+2] Cycloaddition: A Condensation–Ring-Expansion Approach to Substituted Azepanes
  作者：Scott Thullen、David Rubush、Tomislav Rovis

  DOI：10.1055/s-0036-1589049

  日期：2017.12

  relatively understudied photochemical rearrangement of N-vinylpyrrolidinones to azepin-4-ones in good yields. This transformation allows for the conversion of readily available pyrrolidinones and aldehydes to densely functionalized azepane derivatives in a facile two step procedure.

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。