(±)-6-amino-7-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-[5-(diethylamino)-1-methylbut-1-yl]-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1620086-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: (±)-6-amino-7-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-[5-(diethylamino)-1-methylbut-1-yl]-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-7-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-[4-(diethylamino)-1-methyl-butyl]pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile；6-amino-7-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-[5-(diethylamino)pentan-2-yl]pyrrolo[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1620086-01-2
• 化学式: C₂₄H₂₇N₉
• 分子量: 441.539
• InChiKey: KLPOBJGTUKEZQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (±)-6-amino-7-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-[5-(diethylamino)-1-methylbut-1-yl]-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使吡咯并吡嗪类成为有效的多目标抗疟药物

  摘要：

  pyrrolopyrazines作为有效的抗疟剂的发现被呈现，以最有效的化合物显示出EC 50倍在反对的无性血液阶段低纳摩尔范围内的值恶性疟原虫在人红细胞，和伯氏疟原虫肝裂殖体，HepG2细胞毒性可忽略不计。通过前卫计算机建模预测大分子靶标，可以发现它们的潜在作用方式。共识预测方法表明，非同源靶蛋白的配体结合位点之间的功能相似，将观察到的寄生虫消除与IspD，类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶和多激酶抑制联系起来。进一步的计算分析表明，必不可少的恶性疟原虫激酶可能是我们先导化合物的靶标。获得的结果验证了我们用于基于配体和结构的目标预测的方法学，扩展了蛋白质组挖掘的生物信息学工具箱，并为解密生物活性化学剂的多药理作用提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201311162

文献信息

• Deorphaning Pyrrolopyrazines as Potent Multi-Target Antimalarial Agents
  作者：Daniel Reker、Michael Seet、Max Pillong、Christian P. Koch、Petra Schneider、Matthias C. Witschel、Matthias Rottmann、Céline Freymond、Reto Brun、Bernd Schweizer、Boris Illarionov、Adelbert Bacher、Markus Fischer、François Diederich、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201311162

  日期：2014.7.1

  The discovery of pyrrolopyrazines as potent antimalarial agents is presented, with the most effective compounds exhibiting EC50 values in the low nanomolar range against asexual blood stages of Plasmodium falciparum in human red blood cells, and Plasmodium berghei liver schizonts, with negligible HepG2 cytotoxicity. Their potential mode of action is uncovered by predicting macromolecular targets through

  pyrrolopyrazines作为有效的抗疟剂的发现被呈现，以最有效的化合物显示出EC 50倍在反对的无性血液阶段低纳摩尔范围内的值恶性疟原虫在人红细胞，和伯氏疟原虫肝裂殖体，HepG2细胞毒性可忽略不计。通过前卫计算机建模预测大分子靶标，可以发现它们的潜在作用方式。共识预测方法表明，非同源靶蛋白的配体结合位点之间的功能相似，将观察到的寄生虫消除与IspD，类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶和多激酶抑制联系起来。进一步的计算分析表明，必不可少的恶性疟原虫激酶可能是我们先导化合物的靶标。获得的结果验证了我们用于基于配体和结构的目标预测的方法学，扩展了蛋白质组挖掘的生物信息学工具箱，并为解密生物活性化学剂的多药理作用提供了独特的途径。