tert-butyl 2-(o-tolyl)diazene-1-carboxylate | 885669-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(o-tolyl)diazene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-methylphenyl)iminocarbamate
• CAS: 885669-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: BFINKQCDYRWZAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(o-tolyl)diazene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (x)C₂HF₃O₂*C₈H₁₂N₂
  参考文献：
  名称：

  N-异氰酸酯嵌段（掩蔽）的Friedel-Crafts环化合成吲哚酮

  摘要：

  氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）是罕见的两性试剂，具有很高的合成潜力，但开发潜力不大。在本文中，我们研究了使用封端的（被掩蔽的）N-异氰酸酯前体通过Friedel-Crafts对N-异氰酸酯的环化形成吲哚酮的作用：已经描述了掩蔽基团的作用和反应范围。使用已报道的与半不稳定的OPh封端基团兼容的芳基铋（V）试剂的铜催化偶联也可以改善底物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01607
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-(o-tolyl)diazene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基生成和偶氮羧基叔丁基酯的合成肼

  摘要：

  已经描述了一种偶氮化合物的新化学方法，该化学方法是自由基产生和原位添加偶氮羧酸叔丁酯以合成肼。该协议为各种肼的合成提供了一种新颖的策略。改造的优点包括广泛的基材范围，良好的条件和方便的操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00448

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cyclative Capture Approach to Diverse 1-Aminoindoline Derivatives at Room Temperature
  作者：Dongbing Zhao、Suhelen Vásquez-Céspedes、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201410342

  日期：2015.1.26

  A RhIII‐catalyzed C–H activation/cyclative capture approach, involving a nucleophilic addition of C(sp3)–Rh species to polarized double bonds is reported. This constitutes the first intermolecular catalytic method to directly access 1‐aminoindolines with a broad substituent scope under mild conditions.

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。
• Novel, Efficient and Regiospecific Alkylation/Arylation/Heteroarylation of Unsymmetrical Azo Compounds
  作者：Uno Mäeorg、Olga Tšubrik、Rannar Sillard

  DOI：10.1055/s-2006-926331

  日期：——

  Excellent regioselectivity is observed in the addition of diverse organometallic nucleophiles to unsymmetrical azo compounds. Primary/secondary/tertiary alkyl, aryl and heteroaryl substituents were introduced this way in high yields.

  在向不对称偶氮化合物中添加多种有机金属亲核试剂时观察到了优异的区域选择性。以这种方式以高产率引入伯/仲/叔烷基、芳基和杂芳基取代基。
• Rhodium-Catalyzed Redox-Neutral Olefination of Aryldiazenes with Acrylate Esters via C–H Activation and Transfer Hydrogenation
  作者：Xiaofei Zhang、Bin Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00107

  日期：2021.3.5

  Rh(III)-catalyzed redox-neutral C–H olefination of aryldiazenecarboxylates has been realized using arylate esters as the olefinating reagents. This reaction proceeds under mild and redox-neutral conditions, resulting in integration of C–H activation and transfer hydrogenation. The chemoselectivity complements that of previously reported rhodium-catalyzed coupling of the same substrates.

  Rh（III）催化芳基二烯基羧酸盐的氧化还原中性C–H烯化反应已使用芳基酸酯作为烯化剂实现。该反应在温和的氧化还原中性条件下进行，导致C–H活化和转移氢化的整合。化学选择性与先前报道的相同底物的铑催化偶联反应相辅相成。
• Juermann, Gea; Tsubrik, Olga; Tammeveski, Kaido, Journal of Chemical Research, 2005, # 10, p. 661 - 662
  作者：Juermann, Gea、Tsubrik, Olga、Tammeveski, Kaido、Maeeorg, Uno

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indazolones via Friedel–Crafts Cyclization of Blocked (Masked) <i>N</i>-Isocyanates
  作者：Eslam B. Elkaeed、Jing An、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01607

  日期：2017.9.15

  are rare amphoteric reagents with high, but underdeveloped synthetic potential. Herein, we study the formation of indazolones by Friedel–Crafts cyclization of N-isocyanates using blocked (masked) N-isocyanate precursors: the effect of the masking group and the reaction scope have been delineated. Substrate synthesis has also been improved using a reported copper-catalyzed coupling of arylbismuth(V) reagents

  氮取代的异氰酸酯（N-异氰酸酯）是罕见的两性试剂，具有很高的合成潜力，但开发潜力不大。在本文中，我们研究了使用封端的（被掩蔽的）N-异氰酸酯前体通过Friedel-Crafts对N-异氰酸酯的环化形成吲哚酮的作用：已经描述了掩蔽基团的作用和反应范围。使用已报道的与半不稳定的OPh封端基团兼容的芳基铋（V）试剂的铜催化偶联也可以改善底物的合成。