2-(6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-亚基)丙二腈 | 14003-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-(6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-亚基)丙二腈
• 英文名称: benzosuberylidenemalononitrile
• 英文别名: 5-dicyanomethylene-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；2-(6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)malononitrile；6,7,8,9-Tetrahydro-5h-benzo[7]annulen-5-ylidenepropanedinitrile；2-(6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 14003-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VLIQAYMQCGCZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-亚基)丙二腈 在 硫酸 作用下， 以76.9%的产率得到2,6,7,8-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazulene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些稠合环的琥珀酰亚胺可作为潜在的抗惊厥药†

  摘要：

  描述了两种化合物的合成，它们是作为潜在的抗惊厥药制备的稠合环的琥珀酰亚胺。化合物是3,4,5,6-四氢-7-甲基-6-氧代茚并[ 7,1- bc ]噻吩-4a，5-（2 H）二甲酰亚胺和6,7,8,9-四氢-2 -oxo-1 H-苯并[ cd ] azulene-1,9a-（2 H）二苯甲酰亚胺。后一种化合物的螺二氧戊环也通过缩酮化制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170408
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-(6,7,8,9-四氢苯并[7]轮烯-5-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  硫杂环的研究。第7部分†。与5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩有关的三环化合物

  摘要：

  描述了从5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩-4-酮和苯并亚砜开始的具有稠合噻吩环的许多三环化合物的合成。已经对这些化合物的抗寄生虫活性进行了生物学测试。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290528

文献信息

• Synthesis of Novel Pterocarpen Analogues <i>via</i> [3 + 2] Coupling‐Elimination Cascade of α,α‐Dicyanoolefins with Quinone Monoimines
  作者：Hui Chen、Sihan Zhao、Shaobing Cheng、Xingjie Dai、Xiaoying Xu、Weicheng Yuan、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3543

  日期：2019.5

  By employing triethylamine as a catalyst, [3 + 2] coupling‐elimination cascade of α,α‐dicyanoolefins with quinone monoimines was realized. The reactions afforded various novel pterocarpen analogues with generally moderate yields (up to 75%). In addition, a plausible reaction mechanism was proposed.

  以三乙胺为催化剂，实现了α，α-二氰基烯烃与醌单亚胺的[3 + 2]偶合消除级联反应。反应提供了各种新的翼果木类似物，具有通常中等的收率（高达75％）。另外，提出了合理的反应机理。
• Organocatalytic asymmetric allylic carbon–carbon bond formation
  作者：Thomas B. Poulsen、Mark Bell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b514564c

  日期：——

  bond-forming addition of activated alkylidenes to alkyl and aryl nitroalkenes has been achieved with high diastereo- and enantioselectivity. Chiral tertiary amine catalysts are used to give allyl intermediates which exhibit gamma-selectivity in the C-C bond forming step. The reactions proceed with up to >99:1 syn:anti ratio for both the alkyl- and aryl nitroalkenes with up 96% and 98% ee, respectively

  已经以高非对映体和对映体选择性实现了将活化的亚烷基形成有机催化的烯丙基CC键加成至烷基和芳基硝基烯烃。手性叔胺催化剂用于产生烯丙基中间体，该烯丙基中间体在CC键形成步骤中具有伽马选择性。对于ee-分别为96％和98％的烷基和芳基硝基烯烃，反应以高达> 99：1的syn：anti比率进行。该共轭物加成的产物被转化成一系列中间体，例如旋光性共轭二烯和1-取代的四氢萘酮，它们很难通过替代方法来获得。
• Organocatalytic asymmetric vinylogous addition to quinones – formation of optically active α-aryl ketones
  作者：José Alemán、Christian Borch Jacobsen、Kim Frisch、Jacob Overgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b716485h

  日期：——

  organocatalytic addition of dicyanoalkylidenes to quinones catalyzed by Cinchona alkaloids leading to formation of 1,4-diketone derivatives with high diastereomeric ratios (up to >98 : <2 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee) has been developed; the optically active compounds obtained are useful for a number of transformations, e.g. the synthesis of optically active alpha-aryl ketones.

  已经开发了由金鸡纳生物碱催化的向氰基醌中的第一个有机催化加成二氰基亚烷基，导致形成具有高非对映体比率（高达> 98：<2 dr）和对映选择性（高达99％ee）的1,4-二酮衍生物；所获得的光学活性化合物可用于许多转化，例如光学活性α-芳基酮的合成。
• Base-mediated [4+2] annulation of electron-deficient nitrobenzoheterocycles and α,α-dicyanoalkenes in water: Facile access to structurally diverse functionalized dibenzoheterocyclic compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Bao-Xue Quan、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Yong-Zheng Chen、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131115

  日期：2020.4

  A base-mediated [4 + 2] annulation of 2-nitrobenzofurans, 2-nitrobenzothiophenes, 3-nitrobenzothiophenes, and 3-nitroindoles with α,α-dicyanoalkenes for the synthesis of structurally diverse dibenzoheterocyclic compounds was developed. The reaction proceeded smoothly via a tandem vinylogous Michael addition/cyclization/tautomerization/elimination process in water with cesium carbonate as base, affording

  开发了碱介导的2-硝基苯并呋喃，2-硝基苯并噻吩，3-硝基苯并噻吩和3-硝基吲哚与α，α-二氰基烯烃的[4 + 2]环合反应，用于合成结构多样的二苯并杂环化合物。该反应通过在碳酸铯为碱的水中进行串联乙烯基乙烯基迈克尔加成/环化/互变异构/消除过程而顺利进行，从而以高收率得到了广泛的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑。该方法的综合潜力已通过放大实验和产品的多种用途转化得到证明。还初步研究了多杂环芳族产物的光学性质。
• Fluorinated Johnson Reagent for Transfer-Trifluoromethylation to Carbon Nucleophiles
  作者：Shun Noritake、Norio Shibata、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/ejoc.200800419

  日期：2008.7

  A novel reagent, [(oxido)phenyl(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]dimethylammonium tetrafluoroborate has been developed for the electrophilic trifluoromethylation of carbon nucleophiles. The reagent was designed as a trifluorinated version of a Johnson-type methyl-transfer reagent. The firstexample of vinylogous trifluoromethylation of dicyanoalkylidenes is also demonstrated.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  一种新型试剂[(氧化)苯基(三氟甲基)-λ4-亚硫基]二甲基四氟硼酸铵已被开发用于碳亲核试剂的亲电三氟甲基化。该试剂被设计为约翰逊型甲基转移试剂的三氟化版本。还展示了二氰基亚烷基的乙烯基三氟甲基化的第一个例子。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)