2-Chloro-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-2-methyl-tetrahydro-furan | 87910-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Chloro-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-2-methyl-tetrahydro-furan
• 英文别名: 2-Chloro-3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2-methyloxolane
• CAS: 87910-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂OS
• 分子量: 263.188
• InChiKey: SSBVLQFIFYRIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 2-Chloro-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-2-methyl-tetrahydro-furan 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-[(2R,3S)-3-(4-Chloro-phenylsulfanyl)-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers

  摘要：

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31370
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 、 4-chloro-benzenesulfenyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-(4-chloro-phenylsulfanyl)-2-methyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers

  摘要：

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31370

文献信息

• Alkylation of silyl ethers of enols by episulfonium salts and ?-haloalkyl aryl sulfides as a method for the introduction of the ?-arylthioalkyl group into carbonyl compounds
  作者：M. A. Ibragimov、O. V. Lyubinskaya、V. A. Smit

  DOI：10.1007/bf00954288

  日期：1983.8
• IBRAGIMOV, M. A.;LYUBINSKAYA, O. V.;SMIT, V. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 8, 1839-1846
  作者：IBRAGIMOV, M. A.、LYUBINSKAYA, O. V.、SMIT, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method of Crossed-Aldol Condensation: Alkylation of Trimethylsilyl Enol Ethers by Alkyl 1-Chloro-2-arylthioalkyl Ethers
  作者：M. A. Ibragimov、M. I. Lazareva、W. A. Smit

  DOI：10.1055/s-1985-31370

  日期：——

  Trimethylsilyl enol ethers 5, derived from aldehydes or ketones, react with alkyl 1-chloro-2-arylthioalkyl ethers 3 (β-arylthio-α-chloroethers, prepared in situ from vinyl ethers 1 and arenesulfenyl chlorides 2) to give the 2-alkoxy-3-arylthioalkyl ketone derivatives 6 in the presence of a Lewis acid.

  从醛或酮衍生的三甲硅基烯醇醚5与烷基1-氯-2-芳硫基烷基醚3（β-芳硫基-α-氯代醚，由乙烯基醚1和芳磺酰氯2原位制备）在路易斯酸存在下反应，生成2-烷氧基-3-芳硫基烷基酮衍生物6。