N-phenylselenosaccharin | 915127-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-phenylselenosaccharin
• 英文别名: 1,1-Dioxo-2-phenylselanyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 915127-49-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₃SSe
• 分子量: 338.245
• InChiKey: KJYMYHXNLASYNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  502.7±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylselenosaccharin 、 庚醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到2-(phenylseleno)heptanal
  参考文献：
  名称：

  N-Phenylselenosaccharin (NPSSac): a new electrophilic selenium-containing reagent

  摘要：

  A new reagent N-phenylselenosaccharin (NPSSac) was simply prepared and used as a source of the electrophilic phenylselenyl group. This relatively stable new compound was able to react with a series of electron rich organic molecules like alkenes in the presence of external or internal nucleophiles, activated aromatic substrates, or enolizable carbonyl derivatives, under very mild experimental conditions. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.068
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 溴 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-phenylselenosaccharin
  参考文献：
  名称：

  一种含硒异色满化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含硒异色满化合物的合成方法，包括以下步骤：在氮气的保护下，向反应器中加入N‑苯硒基糖精(NPSSac)，再加入二氯甲烷将N‑苯硒基糖精至完全溶解，溶解后加入1‑[(肉桂氧基)甲基]‑3,4,5‑三甲氧基苯类化合物和三氟化硼乙醚，在20～60℃下搅拌2～6h至反应完全，反应结束经淬灭、萃取、合并有机相、干燥浓缩、分离纯化，得到含硒的异色满化合物。本发明合成方法操作比较简单，反应条件温和，产率较高，环境友好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN112851619A

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Intermolecular Seleno- and Thioamination of Alkynes
  作者：Guangfan Zheng、Jinbo Zhao、Zhanyu Li、Qiao Zhang、Jiaqiong Sun、Haizhu Sun、Qian Zhang

  DOI：10.1002/chem.201504534

  日期：2016.3.1

  N‐fluorobenzenesulfonimide as both the oxidant and the amination reagent, we have realized the first example of the intermolecular chalcogenative amination of alkynes, which grants facile, highly regio‐ and stereoselective access to chalcogenated enamides. The reaction features mild conditions, high yields and selectivities, remarkably broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. Mechanistic

  通过同时使用N-氟代苯磺酰亚胺作为氧化剂和胺化试剂，我们已经实现了炔烃分子间硫属元素化胺化的第一个实例，该方法可以轻松，高度区域性和立体选择性地获得硫属元素化酰胺。该反应具有温和的条件，高的收率和选择性，非常宽的底物范围和出色的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硫属元素酰亚胺是实际的反应物种，这反过来阐明了相关转化的机理。这些反应代表了炔烃高度选择性的氨基双官能化反应的发展。
• Controlling the selectivity of an intramolecular Friedel–Crafts alkylation with alkenes using selenium under mild conditions
  作者：Ming-Hong Liao、Meng Zhang、Dai-Hui Hu、Rui-Han Zhang、Yan Zhao、Shan-Shan Liu、Yun-Xia Li、Wei-Lie Xiao、E Tang

  DOI：10.1039/d0ob00257g

  日期：——

  An efficiently divergent intramolecular Friedel–Crafts alkylation by unactivated alkenes with seleniranium ion-controlled Markovnikov/anti-Markovnikov specificities under mild conditions has been investigated. 2-Benzoxepin, isochroman, and isochromene can be produced in one-pot procedures from the same substrate in high yields and with high regio- and stereospecificity. The products are challenging

  研究了在温和条件下由硒离子控制的马尔可夫尼科夫/抗马尔可夫尼科夫特异性的未活化烯烃进行的高效发散的分子内Friedel-Crafts烷基化反应。2-Benzoxepin，isochroman和isochromne可以一锅法从同一底物上以高收率，高区域特异性和立体特异性生产。分别通过7-内-trig碳环化和7-内-trig碳环化/重排/ 6 -exo-trig氧环化和6 -exo-trig碳环化/二烯基化反应顺序来获取产品具有挑战性。力学实验表明，除了立体定向环化反应的反加成过程，硒原子离子开环后形成稳定的碳正离子会导致NPSP介导的7-内-trig碳环化；当在60°C下使用TPSCA时，硒中间体的空间位阻会控制区域选择性，从而促进6-外触发碳环化。提出了两个不同的催化循环，并通过从头算和X射线分析确定了过渡态和产物的结构。