(E)-4-bromo-2-(2-nitrovinyl)phenol | 61131-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-2-(2-nitrovinyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-((E)-2-nitrovinyl)phenol；4-bromo-2-[(E)-2-nitroethenyl]phenol
• CAS: 61131-72-4
• 化学式: C₈H₆BrNO₃
• 分子量: 244.045
• InChiKey: HRTAZQACTBHMGG-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  371.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-2-(2-nitrovinyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-溴-2-(2-硝基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯的无金属非对映和对映选择性脱芳香缩甲醛[3 + 2]环加成

  摘要：

  2-硝基苯并呋喃和α-芳基-α-异氰基乙酸酯的非对映和对映选择性脱芳香形式[3 + 2]环加成得到带有3 a ,8 b -二氢-1 H -苯并呋喃[2,3- c ]的三环化合物具有三个连续立体中心的吡咯框架。该反应是通过铜醚有机催化剂实现的。获得的反应产物具有几乎完全的非对映选择性，并且对于许多取代的2-硝基苯并呋喃和异氰乙酸酯具有优异的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00427
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-溴水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到(E)-4-bromo-2-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种高效全合成线性呋喃香豆素的新方法

  摘要：

  通过 Nef 反应和分子内环缩合在一个锅中合成线性呋喃香豆素的一种新方法导致苯并呋喃环的构建。该方法提供了一种轻松提供苯并呋喃骨架的新策略，并且还允许通过随后的 Pechmann 反应方便地合成香豆素环上具有不同取代基的呋喃香豆素衍生物。该策略也已应用于制备四种额外的苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926250

文献信息

• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Functionalized 4H-Chromenes via a One-Pot Domino Michael-Hemiacetalization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0030-1260017

  日期：2011.6

  A one-pot thiourea-catalyzed enantioselective synthesis of polyfunctionalized 4H-chromenes via a domino Michael-hemiacetalization reaction and subsequent dehydration is reported. Starting from 2-nitrovinylphenols and β-keto esters, the new protocol affords the 4H-chromenes bearing a variety of functional groups with good to excellent yields (76-95%) and enantioselectivities ranging from 30-99% ee.

  据报道，通过多米诺骨牌迈克尔-半缩醛化反应和随后的脱水，一锅硫脲催化的对映选择性合成多官能化的4 H-色烯。从2-硝基乙烯基苯酚和β-酮酸酯开始，新方案提供了带有各种官能团的4 H-色烯，具有良好至优异的产率（76-95％），对映选择性为30-99％ee。根据所使用的麻黄碱或伪麻黄碱基硫脲催化剂，两种对映体均可随意获得。 有机催化-级联反应-硫脲-一锅法-4 H-色烯
• Asymmetric Organocatalytic Cascade Michael/Hemiketalization/Retro-Aldol Reaction of 2-[(<i>E</i>)-2-Nitrovinyl]phenols with 2,4-Dioxo-4-arylbutanoates: A Convenient Access to Chiral α-Keto Esters
  作者：Yunting Liu、Youming Wang、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/adsc.201300552

  日期：2013.9.16

  unprecedented organocatalytic enantioselective cascade Michael/hemiketalization/retro‐aldol reaction of 2‐[(E)‐2‐nitrovinyl]phenols and 2,4‐dioxo‐4‐arylbutanoates is described. With a bifunctional squaramide catalyst incorporating (1R,2R)‐1,2‐diphenylethane‐1,2‐diamine, the reactions afford products in 75–99% yields with 80–98% ee. This process provides an enantioselective pathway for the synthesis of chiral

  描述了2-[（（E））-2-硝基乙烯基]苯酚与2,4-二氧代-4-芳基丁酸酯的史无前例的有机催化对映选择性级联迈克尔/半缩酮化/复古-羟醛反应。使用结合了（1 R，2 R）-1,2-二苯乙烷-1,2-二胺的双官能方胺催化剂，该反应可提供75-99％的收率和80-98％ee的产物。该过程为手性α-酮酯，3-芳基脯氨酸衍生物的前体，δ-氨基α-酮酸或环状α-酮内酰胺的合成提供了对映选择性的途径。
• Enantioselective organocatalytic domino Michael–acetalization–Henry reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehyde for the synthesis of tetrahydro-6H-benzo[c]chromenones
  作者：Bor-Cherng Hong、Prakash Kotame、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/c0ob00834f

  日期：——

  Asymmetric domino Michael–acetalization reactions of 2-hydroxynitrostyrene and aldehydes “on water” followed by oxidation providing the cis-3,4-disubstituted dihydrocoumarins with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The variant with glutaraldehyde underwent a highly stereoselective domino Michael–acetalization–Henry reaction to afford the tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones after the subsequent

  不对称多米诺骨牌迈克尔缩醛化反应 2-羟基硝基苯乙烯 和醛“上 水然后进行氧化，使顺式-3,4-二取代的二氢香豆素具有出色的对映选择性（高达> 99％ee）。具有的变体戊二醛进行高度立体选择性的多米诺骨牌Michael-缩醛化-Henry反应，在随后的氧化反应后得到四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。