cis-2,5-dimethyl-3-phenyl-5-(trimethylsiloxy)isoxazolidine | 144433-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-2,5-dimethyl-3-phenyl-5-(trimethylsiloxy)isoxazolidine
• CAS: 144433-21-6；144433-22-7
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂Si
• 分子量: 265.428
• InChiKey: RQPAEHUCORJNEW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 N-甲基-C-苯基硝酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到2,5-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与硅烷基烯醇醚促进的硝基环加成反应：5-甲硅烷氧基异恶唑烷的合成与反应性

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。

  DOI：

  10.1039/p19930003157

文献信息

• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate promoted [3 + 2] dipolar cycloaddition of nitrones and silyl enol ethers: an efficient route to 5-siloxyisoxazolidines
  作者：Dilip D. Dhavale、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/c39920001268

  日期：——

  The reaction of silyl enol ethers and nitrones, in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, gives 5-siloxyisoxazolidines in excellent yield under fairly mild conditions.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，甲硅烷基烯醇醚和硝酮的反应在相当温和的条件下以优异的产率得到了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。
• Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate-promoted cycloaddition of nitrones with silyl enol ethers: synthesis and reactivity of 5-siloxyisoxazohdines
  作者：Chiara Camiletti、Dilip D. Dhavale、Luca Gentiluccia、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/p19930003157

  日期：——

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), the reaction of nitrones with silyl enol ethers affords 5-siloxyisoxazolidines under mild conditions, in good to excellent yields. 5-Siloxyisoxazolidines can undergo chemoselective reductions to Manoich bases or N-hydroxy-1,3-amino alcohols, and, in the presence of TMSOTf, react with silylated carbon nucleophiles at the acetalic

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）的存在下，硝酮与甲硅烷基烯醇醚的反应在温和条件下以良好或优异的收率提供了5-甲硅烷氧基异恶唑烷。5-Siloxyisoxazolidines可以进行化学选择性还原成Manoich碱或N-羟基-1,3-氨基醇，并且在TMSOTf存在下，与甲硅烷基化碳亲核试剂在乙缩醛C-5碳上反应，生成例如5-烯丙基和5-氰基异恶唑烷。