3-Bromoprop-1-en-1-yl 2,4,6-trimethylbenzoate | 918971-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Bromoprop-1-en-1-yl 2,4,6-trimethylbenzoate
• 英文别名: 3-bromoprop-1-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 918971-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: TWSKZKMSFNKSFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoprop-1-en-1-yl 2,4,6-trimethylbenzoate 、 异丁酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₇H₃₀FeNP 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  偕二羧酸盐的催化不对称合成†

  摘要：

  立体缩醛、螺缩醛和缩酮是经过充分研究的立体化学特征，它们在一个共同的碳原子上带有两个杂原子。这些立体中心通常存在于环状结构中，而带有两个杂原子的线性（或非环状）类似物很少见。手性偕二羧酸盐是说明性的，目前没有方法可以在控制与两个氧原子结合的碳中心的立体化学的同时获得此类化合物。在这里，我们报道了含酯烯丙基溴化物的铑催化不对称羧化，形成带有两种不同羧酸酯的立体碳中心，具有高产率和对映选择性。这些产品对各种酸性和碱性条件都非常稳定，可以在不损失对映体纯度的情况下进行操作，如通过闭环复分解反应形成手性内酯所证明的那样，手性内酯已广泛用作不对称合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1039/c8sc01786g

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of geminal-dicarboxylates
  作者：Nisha Mistry、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8sc01786g

  日期：——

  acyclic) analogues bearing two heteroatoms are rare. Chiral geminal-dicarboxylates are illustrative, there is no current way to access this class of compounds while controlling the stereochemistry at the carbon center bound to two oxygen atoms. Here we report a rhodium-catalysed asymmetric carboxylation of ester-containing allylic bromides to form stereogenic carbon centers bearing two different carboxylates

  立体缩醛、螺缩醛和缩酮是经过充分研究的立体化学特征，它们在一个共同的碳原子上带有两个杂原子。这些立体中心通常存在于环状结构中，而带有两个杂原子的线性（或非环状）类似物很少见。手性偕二羧酸盐是说明性的，目前没有方法可以在控制与两个氧原子结合的碳中心的立体化学的同时获得此类化合物。在这里，我们报道了含酯烯丙基溴化物的铑催化不对称羧化，形成带有两种不同羧酸酯的立体碳中心，具有高产率和对映选择性。这些产品对各种酸性和碱性条件都非常稳定，可以在不损失对映体纯度的情况下进行操作，如通过闭环复分解反应形成手性内酯所证明的那样，手性内酯已广泛用作不对称合成中的结构单元。