2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine | 1206730-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-2-(4-bromophenyl)quinazoline
• CAS: 1206730-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃
• 分子量: 300.157
• InChiKey: AXHYLFSYEZGHDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94.2 %的产率得到2-(4-Bromophenyl)quinazolin-4-amine Hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于疾病治疗药物技术领域，具体涉及一种2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用。2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物的结构式为：#imgabs0#其中，R1、R2、R3和R4分别独立选自氢、卤素、烷基或卤代烷基；R5和R6均为H或者R5和R6形成苯环。该化合物或其盐对CYP1B1具有较高的抑制效率；同时还有较高选择性。

  公开号：

  CN117924190A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1H-吲哚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2- arylquinazolin -4-胺有效的合成通过2- arylindoles一个铜催化diazidation和扩环级联†

  摘要：

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。

  DOI：

  10.1039/c8cc07721e

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines <i>via</i> a copper-catalyzed diazidation and ring expansion cascade of 2-arylindoles
  作者：Meng-Meng Xu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c8cc07721e

  日期：——

  Copper-catalyzed synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines from readily available 2-arylindoles and TMSN3 has been developed. The mechanism study shows that the domino reaction may involve a free radical diazidation, denitrogenation, intramolecular cyclization and ring expansion sequence.

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。
• 2-苯基-4-胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN117924190A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明属于疾病治疗药物技术领域，具体涉及一种2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物或其可药用盐及其制备方法和应用。2‑苯基‑4‑胺基喹唑啉类化合物的结构式为：#imgabs0#其中，R1、R2、R3和R4分别独立选自氢、卤素、烷基或卤代烷基；R5和R6均为H或者R5和R6形成苯环。该化合物或其盐对CYP1B1具有较高的抑制效率；同时还有较高选择性。