O-benzyl-N-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamid acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamid acid
• 英文别名: rac-2-benzyloxycarbonylamino-4-methyl-pentanal；benzyl (4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate；(1-formyl-3-methyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester；N-Cbz-2-Amino-4-methylpentanal；benzyl 1-isobutyl-2-oxoethylcarbamate；Benzyl 4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate；benzyl N-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: SEWLQRPKYMZHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamid acid 在 metal hydride 作用下， 生成 N-Z-D-亮氨醇
  参考文献：
  名称：

  某些α-氨基缩醛的拆分和绝对构型：对映纯N保护的α-氨基醛

  摘要：

  据报道，通过与光学纯的N-保护的氨基酸形成非对映异构体盐，成功地分离了rac - α-氨基缩醛。α-氨基缩醛对映异构体的绝对构型分配是通过涉及N-保护的完全非消旋化学相关方法和新的有效水解步骤，然后还原所得的N-保护的α-氨基醛中间体进行的。举例说明了光学富集的α-氨基缩醛的消旋方法，以使两种对映异构体均价。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1117-6
• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 32.0h， 生成 O-benzyl-N-(4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamid acid
  参考文献：
  名称：

  具有固相合成优势的溶液化学组合化学新概念：通过多组分多米诺反应形成N-甜菜碱。

  摘要：

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

文献信息

• A rapid and efficient one-pot method for the reduction of N-protected α-amino acids to chiral α-amino aldehydes using CDI/DIBAL-H
  作者：Jakov Ivkovic、Christian Lembacher-Fadum、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1039/c5ob01838b

  日期：——

  N-Protected α-amino acids can be easily converted directly into chiral α-amino aldehydes in a one-pot procedure by activation with CDI followed by reduction with DIBAL-H.

  N-保护的α-氨基酸可以通过使用CDI激活后再用DIBAL-H还原，在一个步骤中轻松直接转化为手性α-氨基醛。
• Urethane group directed reductive couplings mediated by SmI2
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoi Kawatsura、Fumiko Dekura、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1039/a901791g

  日期：——

  coupling reactions of α-(alkoxycarbonyl)amino ketones 1 and 3 with methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl crotonate took place with high stereocontrol about the new chiral centers providing the syn-1,2-amino alcohol products, syn-trans-γ-lactones 2 and 4, in excellent yields. Apparently, the stereochemical course of these reductive couplings is stereocontrolled by chelation of the Sm(III) cations

  该SMI 2 α-诱导的酮-烯烃偶联反应（烷氧基羰基）氨基酮1和3用甲基，乙基，异丙基和叔丁基巴豆酸发生有关提供新的手性中心的高立体控制合成-1,2- -氨基醇产品，顺-反-γ-内酯2和4，收率极高。显然，这些还原偶联的立体化学过程是通过与氨基甲酸酯基团附着在所得酮基自由基上的Sm（III）阳离子螯合来立体控制的。随着巴豆酸的酯的烷基的大小增加，立体选择性增加。特别地，当SmI 2时几乎仅获得2和4。-巴豆酸叔丁酯进行的1和3的偶合偶联。有趣的是，羟基基团的定向耦合诱导SMI 2用甲基，乙基，和异丙基用巴豆酸的非对映选择性完全逆转进行，几乎只提供的α羟基酮11的顺式-1,2-二醇产物，SYN -顺式-γ-内酯12。
• A Novel Concept for Combinatorial Chemistry in Solution: Synthesis of Highly Substituted Pyrrolidines by Multicomponent Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Enno Töpken

  DOI：10.1002/hlca.200290005

  日期：2002.12

  The multicomponent domino Knoevenagel hetero-DielsAlder hydrogenation process of N-[(benzyloxy)carbonyl(Cbz)-protected amino aldehydes with N,N-dimethylbarbituric acid and the trimethylsilyl enol ethers 1–3 leads to the formation of the substituted pyrrolidines 12–15. Under the same conditions, reaction of the trimethylsilyl enol ether 4, obtained from acetophenone, gave the primary amines 18a,b probably

  该多组分多米诺诺文葛耳杂狄尔斯阿尔德的氢化过程ñ - [（苄氧基）羰基（Cbz基）保护的氨基醛类与Ñ，Ñ -dimethylbarbituric酸和三甲基甲硅烷烯醇醚1 - 3个通向取代的吡咯烷的形成12 - 15。在相同条件下，由苯乙酮制得的三甲基甲硅烷基烯醇醚4反应，得到伯胺18a，b可能是由于中间形成的吡咯烷的氢解裂解所致。仅通过用Et 2 O沉淀即可获得高纯度的两性离子产物。
• Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 4. Improved Synthesis of the Tetrahydroisoindoline Subunits Related to the Cytochalasins and Aspochalasins
  作者：Tibur Schmidlin、Peter E. Burckhardt、Nada Waespe-?ar?evi??、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660206

  日期：1983.3.16

  A general scheme for the synthesis of the tetrahydroisoindolinone moiety of naturally occurring cytochalasans and unnatural analogs was developed. The key-step consists of the intermolecular [2+4]cycloaddition of 4-methylsorbinol (7) to an alkylidene malonic ester derivative such as 6, 9 or 10, obtained from the corresponding amino acids. The products obtained, 4a, 17, and 18 were converted to the

  开发了合成天然细胞松弛素和非天然类似物的四氢异吲哚满酮部分的通用方案。的关键步骤由的帧间4- methylsorbinol（7）的一个亚烷基丙二酸酯衍生物，如分子[2 + 4]环加成6,9或10，从相应的氨基酸而获得。的产物获得，4A，17和18被转换为所需的内酰胺5，21，和22。
• Combinatorial preparation of a substance library with removal of a zwitterionic compound by precipitation
  申请人：——

  公开号：US20020037534A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  A process for the combinatorial preparation of a substance library from n different compounds in an array of n different reaction solutions at n spatially separate reaction sites, in which at each of the n reaction sites (a) from in each case m reactants, in one reaction or reaction sequence, a zwitterionic compound is obtained dissolved in a polar solvent, (b) the zwitterionic compound is precipitated as a solid by addition of a nonpolar solvent, isolated and then obtained in pure form, (c) if appropriate the zwitterionic compound is further reacted, with each of the n reaction solutions differing from each of the n−1 other reaction solutions in at least one of the m reactants, is described.

  一种从n种不同化合物中在n个空间分离的反应位点的n个不同反应溶液阵列中组合制备物质库的过程，其中在每个n个反应位点中，(a)从每种情况下的m个反应物中，在一个反应或反应序列中，得到溶解在极性溶剂中的一个带电离子化合物，(b)通过加入非极性溶剂将带电离子化合物沉淀为固体，分离并纯化得到，(c)如果适当，带电离子化合物会进一步反应，其中每个n个反应溶液与其他n-1个反应溶液中至少一个m反应物不同。