4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-quinazoline | 94098-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-quinazoline
• 英文别名: 4-amino-2-(4-methoxyphenyl)quinazoline；2-(4-methoxyphenyl)quinazolin-4-amine；4-Amino-2-(4-methoxyphenyl)chinazolin
• CAS: 94098-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: ASTCNRQEYMJKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  365.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-quinazoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Amino-2-(4-methoxyphenyl)chinazolin-hydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基酰胺肟的简单有效地合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  使用乙醇中的SnCl 2通过via还原N-（2-氰基芳基）氨基肟来制备4-氨基-2-芳基喹唑啉。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.572
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到4-amino-2-(4-methoxyphenyl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2- arylquinazolin -4-胺有效的合成通过2- arylindoles一个铜催化diazidation和扩环级联†

  摘要：

  已经开发出铜催化的从容易获得的2-芳基吲哚和TMSN 3合成2-芳基喹唑啉-4-胺的方法。机理研究表明，多米诺反应可能涉及自由基的叠氮化，脱氮，分子内环化和环扩环。

  DOI：

  10.1039/c8cc07721e

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• An efficient method to prepare 4-aminoquinazolines: Potential application to conformation-restricted bleomycin analogs
  作者：Zhonglin Wei、Lianyou Zheng、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/jhet.238

  日期：2009.11

  4‐aminoquinazolines were designed as conformation‐restricted bleomycin analogs. An efficient method was developed to prepare the 4‐aminoquinazoline heterocyclic nucleus, which entails a two‐step one‐pot procedure leading to 4‐aminoquinazolines in good yields. The application of this method to synthesis 4‐aminoquinazoline bleomycin analogs is envisioned. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  为了增强P-3A的铁螯合能力，将4-氨基喹唑啉设计为构象受限的博​​来霉素类似物。开发了一种有效的方法来制备4-氨基喹唑啉杂环核，该方法需要两步一锅法，从而使4-氨基喹唑啉具有良好的收率。设想了该方法在合成4-氨基喹唑啉博来霉素类似物中的应用。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• Novel domino synthesis of 2‐(2,3.4‐substituted phenyl) quinazolin‐4‐amine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Mohamed E. Khalifa、Ibrahim A. I. Ali、Samir M. El Rayes

  DOI：10.1002/jhet.4435

  日期：2022.5

  Convenient domino protocol was developed for the synthesis of 2-arylquinazolin-4-amines by the reaction of N-(2-cyanophenyl) substituted benzimidoyl isothiocyanates with isopropyl amine. The major advantages of this protocol are short reaction times, mild conditions, simple work up, high yields, and pure products. The efficacy of this protocol owes to the competence of synthesis, pure isolation of

  通过N- (2-氰基苯基) 取代的苯并亚甲基异硫氰酸酯与异丙胺的反应，开发了方便的多米诺骨牌协议，用于合成 2-芳基喹唑啉-4-胺。该协议的主要优点是反应时间短、条件温和、后处理简单、产率高和产品纯。该协议的功效归功于合成能力、亚胺酰异硫氰酸酯的纯分离以及相应中间硫脲衍生物的独特结构构象。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aminoquinazolines from Amide Oxime Ethers and 2-Iodobenzonitrile
  作者：M. Ya. Demakova、R. M. Islamova、V. V. Suslonov

  DOI：10.1134/s1070363219040054

  日期：2019.4

  4-Substituted O-benzyl benzamide oximes reacted with 2-iodobenzonitrile in the presence of 0.1 mol % of [Pd2(dba)3], 0.2 mol % of XantPhos, and 1.5 equiv of Cs2CO3 in dioxane under argon to give 2-arylquinazolin-4-amines. The described reaction is a new type of cascade processes, which affords 4-amino-quinazoline derivatives without using highly reactive chlorinating agents.

  在氩气下，在二恶烷中0.1摩尔％[Pd 2（dba）3 ]，0.2摩尔％XantPhos和1.5摩尔当量Cs 2 CO 3的存在下，4-取代的O-苄基苯甲酰胺肟与2-碘苄腈反应2-芳基喹唑啉-4-胺。所描述的反应是一种新型的级联方法，其无需使用高反应性氯化剂即可得到4-氨基-喹唑啉衍生物。