2-(2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile | 886577-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 886577-17-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: VNGNKWOZFNUSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）-催化的环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移级联反应合成吡咯并[1,2-b]异喹啉。

  摘要：

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02310
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Click-Reagent Version of Sonogashira Coupling Protocol to Conjugated Fluorescent Alkynes with No or Reduced Homocoupling

  摘要：

  A click-reagent version of the Sonogashira-coupling protocol has been developed. Diarylalkynes with donor and/or acceptor substituents have been synthesized via this protocol at moderate to excellent yields and with no or drastically reduced quantities of undesired homocoupled side products. This protocol is green-solvent compatible, air-insensitive, and effective under microwave conditions.

  DOI：

  10.1021/jo200005n

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinolines via Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Enyne Cycloisomerization/1,2-Migration Cascade
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02310

  日期：2020.8.21

  of the migrating group is comprehensively investigated. The study of the mechanism indicates that the pathway involving a gold carbenoid species is the main pathway and that the 1,2-migration of alkyl and aryl groups to the gold carbenoid occurs in an intramolecular fashion. This cascade reaction is also employed as the key step for the synthesis of a decumbenine B analogue.

  开发了金（I）催化的N-炔基2-乙酰胺的级联转化，用于快速有效地合成吲哚并立定支架。通过顺序的亲核环化/烯炔环异构化/ 1,2-迁移过程，各种吡咯并[1,2- b]异喹啉在温和条件下以区域特异性和会聚的方式获得。在此过程中可以耐受各种烷基和芳基迁移基团。全面研究了迁移组的电子效应。对机理的研究表明，涉及金类胡萝卜素的途径是主要途径，并且烷基和芳基的1，2-迁移以分子内方式发生。该级联反应也被用作合成癸二烯B类似物的关键步骤。
• Click-Reagent Version of Sonogashira Coupling Protocol to Conjugated Fluorescent Alkynes with No or Reduced Homocoupling
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Rajen Kundu、Manas Das

  DOI：10.1021/jo200005n

  日期：2011.4.1

  A click-reagent version of the Sonogashira-coupling protocol has been developed. Diarylalkynes with donor and/or acceptor substituents have been synthesized via this protocol at moderate to excellent yields and with no or drastically reduced quantities of undesired homocoupled side products. This protocol is green-solvent compatible, air-insensitive, and effective under microwave conditions.