3-(naphthalen-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one | 130369-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(1-Naphthalenyl)-1(2H)-isoquinolinone；3-naphthalen-1-yl-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 130369-98-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: AQCGNNKGJDCQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-Methyl-[1,4]diazepan-1-yl)-3-naphthalen-1-yl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 3-Arylisoquinolinamines: effect on topoisomerase I inhibition and cytotoxicity

  摘要：

  To investigate the structure-activity relationships of 3-arylisoquinolines, diverse substituted 3-aryisoquinolinamines were synthesized and tested in vitro antitumor activity against four tumor cell lines. Some of the compounds showed potent topoisomerase I inhibitory activity. Docking study of 7d with topoisomerase I-DNA complex was also performed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-(naphthalen-1-yl)ethynyl)benzaldehyde O-acetyl-oxime 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化邻炔基芳基醛肟肟衍生物的区域选择性环化中的显着取代基作用

  摘要：

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800568

文献信息

• Isoquinolone Synthesis through S_NAr Reaction of 2-Halobenzonitriles with Ketones Followed by Cyclization
  作者：Muhammad Shareef Mayo、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00357

  日期：2015.4.17

  An efficient method for the synthesis of isoquinolones through base KOtBu-promoted SNAr reaction of 2-halobenzonitriles with ketones followed by Lewis acid Cu(OAc)2-catalyzed cyclization is described. Isoquinolone derivatives were obtained in satisfactory to good yields.

  描述了一种有效的方法，该方法通过2-卤代苄腈与酮的碱式KO t Bu促进的S N Ar反应，然后由路易斯酸Cu（OAc）2催化的环化来合成异喹诺酮。以令人满意的至良好的产率获得了异喹诺酮衍生物。
• 5, 6, or 7-Substituted - 3-(hetero) arylisoquinolinamine derivatives and therapeutic use thereof
  申请人：Lee Young B.

  公开号：US20080182871A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to 5, 6, or 7-substituted-3-(hetero)arylisoquinolinamine derivatives represented by general formula D, their pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also included.

  本发明涉及一般公式D所代表的5,6或7-取代-3-(杂)芳基异喹啉胺衍生物及其药理学上可接受的盐，以及含有这类化合物的组合物。还包括通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。
• Nickel‐Catalyzed Tandem Reaction of Functionalized Arylacetonitriles with Arylboronic Acids in 2‐MeTHF: Eco‐Friendly Synthesis of Aminoisoquinolines and Isoquinolones
  作者：Qianqian Zhen、Lepeng Chen、Linjun Qi、Kun Hu、Yinlin Shao、Renhao Li、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/asia.201901442

  日期：2020.1.2

  example of the nickel-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(cyanomethyl)benzonitriles with arylboronic acids in 2-MeTHF has been developed, which provides the facile synthesis of aminoisoquinolines with good functional group tolerance under mild conditions. This chemistry has also been successfully applied to the synthesis of isoquinolones by the tandem reaction of methyl 2-(cyanomethyl)benzoates

  已经开发了在2-MeTHF中镍催化的芳基硼酸串联（2-（氰基甲基）苄腈串联/加成环的第一个例子），该化合物在温和条件下可轻松合成具有良好官能团耐受性的氨基异喹啉。通过2-（氰基甲基）苯甲酸甲酯与芳基硼酸的串联反应，该化学方法也已成功地用于异喹诺酮的合成。使用生物基和绿色溶剂2-MeTHF作为反应介质使合成过程在环境方面无害。这种化学的合成效用还通过生物活性分子的合成来表明。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclocarbonylation of Isoquinolones with CO via C−H/N−H Bond Cleavage: Easy Access to Isoindolo[2,1-<i>b</i> ]isoquinoline-5,7-dione Derivatives
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Lincong Sun、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800347

  日期：2018.7.4

  An efficient and practical synthesis of isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones through Pd‐catalyzed C−H activation/carbonylative annulation of isoquinolones with CO (1 atm) is presented. Deuterium‐labeling experiments revealed that the aryl C(sp2)−H bond activation might be the rate‐determining step. More interestingly, the title compounds could also be prepared directly from the cascade reaction

  提出了一种通过Pd催化的CH活化/异喹啉酮与CO（1 atm）羰基环化反应有效合成异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮的方法。氘标记实验表明，芳基C（sp 2）-H键的活化可能是决定速率的步骤。更有趣的是，标题化合物也可以直接由N-甲氧基苯甲酰胺和内部炔烃（作为异喹诺酮的前体）在一氧化碳的大气压下，通过Rh / Pd中继催化，以用户友好的方式级联反应制备。。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoquinolin-1-(2H)-ones and Fused Isoquinolin-1-(2H)-ones by SRN1 Reactions in DMSO
  作者：Javier F. Guastavino、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200600244

  日期：2006.9

  3-Substituted isoquinolin-1-(2H)-ones and fused isoquinolin-1-(2H)-ones have been obtained by the photostimulated SRN1 reactions of 2-iodobenzamide with the enolates of aromatic (acetophenone, 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthyl methyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), aliphatic (1-adamantyl methyl ketone), and cyclic ketones (1- and 2-indanone, α- and β-tetralone, and

  3-取代的异喹啉-1-(2H)-酮和稠合的异喹啉-1-(2H)-酮是通过 2-碘苯甲酰胺与芳香族（苯乙酮，1-（苯并[d]）的烯醇化物的光刺激 SRN1 反应获得的[1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthylmethyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), 脂肪族（1-adamantylmethyl ketone）和环酮（1-和 2-茚满酮、α-和β-四氢萘酮以及 1-苯并芴酮）在 DMSO 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)