[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile | 67733-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• 英文别名: 2-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)malononitrile；(4-Oxo-4h-chromen-3-yl)methylidenemalononitrile；2-[(4-oxochromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 67733-35-1
• 化学式: C₁₃H₆N₂O₂
• 分子量: 222.203
• InChiKey: LRNLGONTMLHVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile 在 sodium benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-acetyl-5-hydroxy-7-methyl-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些带有色酮环的新型官能化吡并[2,3-c]吡唑和吡唑并[4',3':5,6]吡并[2,3-d]嘧啶作为抗氧化剂的合成

  摘要：

  摘要 获得了一系列带有生物活性色酮环的功能化吡喃并[2,3-c]吡唑和吡唑并[4',3':5,6]吡并[2,3-d]嘧啶。该方法取决于 6-amino-4-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)-3-phenyl-1,4-dihydropyrano [2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile (3) 的处理用不同的亲电试剂。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了充分表征，并使用 DPPH 自由基清除方法筛选了它们的体外抗氧化活性。构效关系的初步研究表明，吡喃并吡唑骨架与嘧啶部分以及 NH 和 OH 基团的组合增强了整体抗氧化性能。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1800744
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 生成 [(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  一种3-四氢呋喃色酮化合物及其非对映发散式制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种3‑四氢呋喃色酮化合物及其非对映发散式制备方法和应用。一种3‑四氢呋喃色酮衍生物，其结构如下所示：#imgabs0#其中R1为苯基、取代苯基或萘基；R2为甲酯基、乙酯基或氰基；R3为苯基、取代苯基或含杂原子的芳香五元环；所述含杂原子的芳香五元环中的杂原子为S。本发明的3‑四氢呋喃色酮化合物对人非小细胞肺癌细胞H1299具有一定的抑制效果，对RAW 264.7细胞基本无毒，同时具有很好的抗炎活性。

  公开号：

  CN117683026A

文献信息

• An Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Imino Diels–Alder Reaction
  作者：Vincent Eschenbrenner‐Lux、Philipp Küchler、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201309022

  日期：2014.2.17

  The imino Diels–Alder reaction is an efficient method for the synthesis of aza‐heterocycles. While different stereo‐ and enantioselective inverse‐electron‐demand imino Diels–Alder (IEDIDA) reactions have been reported before, IEDIDA reactions including electron‐deficient dienes are unprecedented. The first enantioselective IEDIDA reaction between electron‐poor chromone dienes and cyclic imines, catalyzed

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。
• Cascade reactions between 2-substituted-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylonitriles with benzylamine and p-toluidine
  作者：Magdy A. Ibrahim、Al-Shimaa Badran

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.745

  日期：——

  Abstract Chemical transformations of the simple condensation products derived from 3-formylchromone and some active methylene compounds, was achieved by reaction with nucleophilic reagents namely benzylamine and p-toluidine to produce either 2-iminopyrane or pyrano[3,2-c]chromene derivatives. These transformations initially proceed through nucleophilic attack at C-2 of the γ–pyrone ring with concomitant

  收稿 09-07-2018 接受 09-30-2018 发表于 10-06-2018 摘要 源自 3-甲酰基色酮和一些活性亚甲基化合物的简单缩合产物的化学转化是通过与亲核试剂即苄胺和 p 反应实现的-甲苯胺生成2-亚氨基吡喃或吡喃并[3,2-c]色烯衍生物。这些转化最初通过 γ-吡喃酮环的 C-2 处的亲核攻击进行，伴随着羰基氧添加到腈官能团上，然后根据所使用的底物和亲核试剂进一步转化。新合成产物的结构是根据它们的分析和光谱数据推导出来的。
• A simple synthetic approach to the construction of novel 2-amino-5-mercapto-6-(mercaptomethyl)-4-aryl-4 <i>H</i> -pyran-3-carbonitriles
  作者：Tarik E. Ali、Mohammed A. Assiri

  DOI：10.1080/17415993.2023.2249163

  日期：2023.11.2

  We discovered a simple synthetic approach to the construction of novel 2-amino-5-mercapto-6-(mercaptomethyl)-4-aryl-4H-pyran-3-carbonitriles (3a-i) under metal-free conditions. The methodology depe...

  我们发现了一种在无金属条件下构建新型 2-氨基-5-巯基-6-(巯甲基)-4-芳基-4H-吡喃-3-甲腈 (3a-i) 的简单合成方法。该方法取决于...
• A Mild and Efficient Route to 3-Vinylchromones in Aqueous Micellar Media
  作者：Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1080/00397911.2015.1084008

  日期：2015.10.18

  A simple, mild, and ecofriendly method has been developed for the synthesis of 3-vinylchromones from 4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde (3-formylchromone) by simple Knoevenagel condensation with various active methylene compounds (AMC) in aqueous micellar media in the presence of catalytic amounts of cetyl trimethylammonium bromide (CTAB) and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). In the case of malonic acid as AMC, the reaction resulted in formation of only Doebner decarboxylated products under the standard reaction condition. It has been also observed that 3-formylchromone derivatives primarily undergo tandem Knoevenagel and Michael reactions in the presence of >2 equiv. of ethyl acetoacetate to produce benzophenone derivatives, by opening of pyran ring, as the sole product in good yields.
• Studies on the Chemical Transformations of Simple Condensates Derived from 3-Formylchromone under Nucleophilic Conditions
  作者：Magdy A. Ibrahim、Nasser M. El-Gohary

  DOI：10.3987/com-13-12899

  日期：——