(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isopropyl-aziridine | 156489-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isopropyl-aziridine
• 英文别名: (2S)-1-diphenylphosphoryl-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 156489-36-0
• 化学式: C₁₇H₂₀NOP
• 分子量: 285.326
• InChiKey: STKWOFFXELGDJI-QNSVNVJESA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isopropyl-aziridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N¹-n-butyl-3-methylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  C 1对称二胺的手性吡啶咪唑啉：合成，芳烃钌配合物及其在Diels-Alder反应中的不对称催化作用

  摘要：

  单N-取代的手性乙二胺与吡啶-2-甲氧基亚氨酸吡啶的缩合反应得到新的手性吡啶咪唑啉（1a – c）。它们在NaSbF 6存在下与[RuCl 2（mes）] 2（mes = 1,3,5-三甲基苯）反应，生成络合物[RuCl（L）（mes）] [SbF 6 ]（5a – c）用AgSbF 6处理后，它是对甲基丙烯醛和环戊二烯进行Diels-Alder反应的对映选择性催化剂。咪唑啉催化剂的选择性不如相应的恶唑啉催化剂高。化合物1a，5b和5c 已经通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.04.028
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 二苯基次膦酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-isopropyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  利用二苯基次膦酸酯的核逸度直接从1,2-氨基醇制备N-二苯基膦酰基氮丙啶

  摘要：

  二苯基次膦酸酯阴离子的离去基团能力有助于改进N-二苯基膦酰基氮丙啶的制备

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76856-0

文献信息

• Preparation and ring-opening reactions of N-Diphenylphosphinyl aziridines
  作者：Alex A. Cantrill、Helen M.I. Osborn、Joseph Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10430-6

  日期：1998.3

  Monochiral N-Diphenyphosphinyl aziridines () may efficiently be prepared from monochiral 2-aminoalcohols. Such aziridines undergo ring-opening reaction with a variety of nucleophiles in good yield. Dephosphinylation is accomplished under mild conditions.

  单手性N-二苯膦基氮丙啶可以由单手性2-氨基醇有效地制备。这样的氮丙啶与各种亲核试剂以良好的产率进行开环反应。脱膦酰基化是在温和的条件下完成的。
• Synthesis of 2,5-Disubstituted 3-(Phenylsulfonyl)pyrrolidines via 5-<i>Endo</i>-Trig Cyclisation Reactions
  作者：Donald Craig、Philip Jones、Gareth Rowlands

  DOI：10.1055/s-1997-1054

  日期：——

  Reaction of lithiated (phenylsulfonyl)methane with enantiomerically pure N-diphenylphosphinylaziridines gives adducts 4, which may be acylated at the sulfone α-position by further lithiation and reaction with non-enolisable acid chlorides, giving ketones 5. Reduction followed by acetylation gives substrates 6, which undergo elimination and 5-endo-trig cyclisation to give 2,5-disubstituted 3-(phenylsulfonyl)pyrrolidines 7 in high yields and with excellent stereoselectivities. Some further reactions of the pyrrolidines are described.

  锂化（苯磺酰基）甲烷与对映体纯的 N-二苯基膦基氮丙啶反应生成加合物 4，通过进一步锂化并与不可烯醇化酰基氯反应，可将其在砜 α 位酰化，生成酮 5。还原后乙酰化生成底物6，经过消除和5-内三环化，以高产率和优异的立体选择性得到2,5-二取代的3-(苯磺酰基)吡咯烷7。描述了吡咯烷的一些进一步反应。
• Chiral 1,3-diamines from a lithiated isocyanide and chiral aziridines
  作者：Alexander Kaiser、Miriam Balbi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00075-0

  日期：1999.3

  Reaction of lithiated 4-methoxybenzylisocyanide with homochiral amino acid derived N-tosyl- and N-diphenylphosphinoylaziridines proceeds diastereoselectively to provide N-protected 3-isocyanoamines. Separation of the diastereomers of these adducts or the corresponding formamides, and subsequent transformations, lead to 1,3-diamines and their monoprotected and differentially bisprotected derivatives. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Osborn Helen M. I., Cantrill Alex A., Sweeney J. B., Howson William, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 19, S 3159-3162
  作者：Osborn Helen M. I., Cantrill Alex A., Sweeney J. B., Howson William

  DOI：——

  日期：——