(1R,2R)-(-)-pseudoephedrinebutyramide | 234446-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-pseudoephedrinebutyramide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylbutanamide
• CAS: 234446-84-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LNGNWIKSPQYEPK-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 (1R,2R)-(-)-pseudoephedrinebutyramide 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以71%的产率得到(1R,2R)-(-)-pseudoephedrine-2S-ethylhexamide
  参考文献：
  名称：

  用于 π 共轭聚合物光学活性聚集体的手性乙基己基取代基

  摘要：

  我们报告了手性 (2S)-乙基己醇的有效合成，用于官能化和增溶共轭聚合物。α-取代的手性乙基己基侧链是通过使用伪麻黄碱作为手性助剂的强大而灵活的不对称合成获得的。通过圆二色性、荧光和吸收光谱对两种新的手性共轭聚合物聚(3,3-双((S)-2-乙基己基)-3,4-) 研究共轭聚合物的性质对分子结构的依赖性二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]dioxepine）（PProDOT（（2S）-乙基己基）（2））和聚（3,3-双（（S）-2-甲基丁基）- 3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英）（PProDOT（（2S）-甲基丁基）（2））。

  DOI：

  10.1021/ja068461t
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 左旋伪麻黄碱 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-(-)-pseudoephedrinebutyramide
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体亚型选择性配体：顺式和反式-5,11-二烷基-5,6,11，12-四氢瓜氨酸的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是

  DOI：

  10.1021/jm990101b

文献信息

• Estrogen Receptor Subtype-Selective Ligands:  Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-5,11-Dialkyl- 5,6,11,12-tetrahydrochrysenes
  作者：Marvin J. Meyers、Jun Sun、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm990101b

  日期：1999.7.1

  activity, we have synthesized a series of cis- and trans-dialkyl THCs. cis-Dimethyl, -diethyl, and -dipropyl THCs 2a-c were prepared in a highly enantio- and diastereoselective manner by the acyloin condensation of enantiomerically pure alpha-alkyl-beta-arylpropionic esters, followed by a Lewis acid-mediated double cyclization under conditions of minimal epimerization. ERalpha and ERbeta binding affinity

  我们最近报道，外消旋5,11-顺二乙基-5,6,11，12-四氢丙烯-2,8-二醇（THC，rac-2b）充当雌激素受体α（ERalpha）的激动剂和雌激素受体β（ERbeta）的完全拮抗剂（Sun et al。Endocrinology 1999，140，800-804）。为了进一步研究这种新颖的ER亚型选择性雌激素活性，我们合成了一系列顺式和反式二烷基四氢大麻酚。通过对映体纯的α-烷基-β-芳基丙酸酯的酰基糊精缩合，然后在温度下，在路易斯酸介导的双环化下，以高度对映和非对映选择性的方式制备顺式-二甲基，-二乙基和-二丙基THC 2a-c。最小差向异构的条件。ERalpha和ERbeta的顺式和反式异构体的二甲基，二乙基，在竞争性结合试验中测定了二丙基四氢大麻酚的含量，在哺乳动物细胞中通过报道基因测定了它们的转录活性。发现几乎所有检查的THC对ERbeta都具有亲和力。所有这些THC都是
• Chiral Ethylhexyl Substituents for Optically Active Aggregates of π-Conjugated Polymers
  作者：Christophe R. G. Grenier、Subi J. George、Thomas J. Joncheray、E. W. Meijer、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja068461t

  日期：2007.9.1

  We report an efficient synthesis of chiral (2S)-ethylhexanol for functionalizing and solubilizing conjugated polymers. The alpha-substituted chiral ethylhexyl side chains were obtained through a powerful and flexible asymmetric synthesis using pseudoephedrine as a chiral auxiliary. The dependence of the properties of conjugated polymers on molecular structure is investigated by circular dichroism,

  我们报告了手性 (2S)-乙基己醇的有效合成，用于官能化和增溶共轭聚合物。α-取代的手性乙基己基侧链是通过使用伪麻黄碱作为手性助剂的强大而灵活的不对称合成获得的。通过圆二色性、荧光和吸收光谱对两种新的手性共轭聚合物聚(3,3-双((S)-2-乙基己基)-3,4-) 研究共轭聚合物的性质对分子结构的依赖性二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]dioxepine）（PProDOT（（2S）-乙基己基）（2））和聚（3,3-双（（S）-2-甲基丁基）- 3,4-二氢-2H-噻吩并[3,4-b][1,4]二恶英）（PProDOT（（2S）-甲基丁基）（2））。
• Synthetic Studies toward Bioactive Cyclic Peroxides from the Marine Sponge <i>Plakortis </i><i>a</i><i>ngulospiculatus</i>
  作者：Gang Yao、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/ol016943y

  日期：2002.2.1

  stereoisomers of a bioactive cyclic peroxide isolated from the marine sponge Plakortis angulospiculatus has been achieved in 18 steps with an overall yield of 2.8%. Diels-Alder addition of singlet oxygen to an acyclic triene carboxylic acid precursor was used to construct the 3,6-dihydro-1,2-dioxin ring. By comparing spectral data of the synthesized compounds and the natural material, we tentatively

  [反应：见正文]从海洋海绵Plakortis angulospiculatus分离的生物活性环状过氧化物的两种立体异构体的总合成已完成18个步骤，总收率为2.8％。将单线态氧的Diels-Alder加成至无环三烯羧酸前体用于构建3，6-二氢-1，2-二恶英环。通过比较合成化合物和天然物质的光谱数据，我们暂时将天然产物的绝对立体化学指定为3S，6R，8S，10R。
• Synthesis of the Sponge-Derived Plakortone Series of Bioactive Compounds
  作者：Patricia Y. Hayes、Sharon Chow、Fredrik Rahm、Paul V. Bernhardt、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/jo101224w

  日期：2010.10.1

  liberated primary alcohol 79 was converted by standard procedures to key enediol 89 which, with the Pd(II) protocol, afforded the major separable plakortones 90 and 91, with the former being identical with natural plakortone C (3). Very mild hydrogenation of 90 afforded a saturated plakortone, identical with natural plakortone F (6), thus establishing its structure and absolute stereochemistry. Available

  Plakortis属的加勒比海海绵，P 。halichondrioides，和P 。单已经提供了一系列的生物活性furanolactones-的plakortones A-d（的1 - 4）来自前海绵和B-F（2 - 6）从后者。吡咯烷酮的定义基序是空间上拥挤的2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one部分，即呋喃内酯核心。钯（II）通过适当的烯-1,3-二醇介导的羟基环化-羰基化-内酯化级联可有效访问该核。杂色酮C（3）和F（6）的总合成。现在描述），其在该组次生代谢物中解决了组成和立体化学特征。收购plakortone D（4），最有效的SR-Ca 2+泵浦ATPase活化剂，利用立体定义的内酯核心，其由受保护的均烯丙基醇29的不对称二羟基化产生。然后将衍生的内酯醛与独立生成的砜活化的侧链单元57偶联。序列中作为被保护的立体定义的二醇携带的11,12- E-双键通过原酸酯
• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。