2-(ethyl(phenyl)amino)-7H-chromeno[6,5-d]thiazol-7-one | 1360866-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(ethyl(phenyl)amino)-7H-chromeno[6,5-d]thiazol-7-one
• 英文别名: 2-(N-ethylanilino)pyrano[2,3-g][1,3]benzothiazol-7-one
• CAS: 1360866-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: YLHIBUPNRVSJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-2H-chromen-2-one 、 二硫化碳 、 N-乙基苯胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到2-(ethyl(phenyl)amino)-7H-chromeno[6,5-d]thiazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  三氟铜（II）促进无配位条件下香豆素，喹诺酮和萘环化的2-氨基噻唑的一锅合成。

  摘要：

  通过三氟甲磺酸铜（II）一步一步促进顺序缩合，芳基化和杂环化反应，描述了一种新型的2-氨基噻唑环化化合物的有效合成方法。该反应与多种底物相容，从而以高收率有效地接近许多生物学上重要的骨架。 三氟甲磺酸铜-多组分反应-萘噻唑-多米诺合成-二硫化碳

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289608

文献信息

• Copper(II) Triflate Promoted One-Pot Synthesis of Coumarin-, Quinolone-, and Naphthalene-Annulated 2-Aminothiazoles under Ligand-Free Conditions
  作者：K. Majumdar、Nirupam De、Debankan Ghosh、Sudipta Ponra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0031-1289608

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of new 2-aminothiazole-annulated compounds is described via copper(II) triflate promoted sequential condensation, arylation, and heterocyclization reactions in one step. The reaction is compatible with a variety of substrates providing efficient access to many biologically important skeletons in good yields. copper triflate - multicomponent reaction - naphthothiazole - domino

  通过三氟甲磺酸铜（II）一步一步促进顺序缩合，芳基化和杂环化反应，描述了一种新型的2-氨基噻唑环化化合物的有效合成方法。该反应与多种底物相容，从而以高收率有效地接近许多生物学上重要的骨架。 三氟甲磺酸铜-多组分反应-萘噻唑-多米诺合成-二硫化碳
• Green, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Fused-Ring 2-Aminothiazoles
  作者：Siddique Anwar、Satya B. Paul、K. C. Majumdar、Sudip Choudhury

  DOI：10.1080/00397911.2014.904880

  日期：2014.11.17

  A facile, green, and efficient Fe(III) chloride, one-pot, multicomponent reaction (MCR) for synthesis of 2-aminothiazole-based compounds is reported. Considering the medicinal importance of fused ring 2-aminothiazoles, this process provides an easy route to the synthesis of this class of compound. Detailed mechanism of the reaction has been discussed.