3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol | 217818-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-ol；3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-ol；3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 217818-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: IITCAGWHYYLXBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  331.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol 生成 5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Biaromatic compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions comprising them

  摘要：

  由丙炔基或芳烃基键连接的双芳香族化合物，对应式（I）。

  公开号：

  US06346546B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 、 间溴苯酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以37%的产率得到3-bromo-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用一系列（E）-3- [4-羟基-3-（3-烷氧基-5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基）调节类视黄醇X受体苯基]丙烯酸及其4-烷氧基异构体†

  摘要：

  类视色素是类视色素X受体（RXR）的配体，对于癌症和代谢性疾病的预防和治疗都具有广阔的前景。在这方面，对有效RXR激动剂（E）-3- [3-（3,5,5,8,8-五甲基-5,6， 7,8-四氢-萘-2-基）-4-羟基苯基]丙烯酸（CD3254，9）已经被进行。我们最近报道了9（10a - f），其活性范围从部分激动剂到纯拮抗剂。烷氧基侧链位置对配体活性的重要性已通过合成C4'-取代的类似物（11a - f）进行了进一步探讨。在这里，我们描述了化合物11a - f的合成，从反式激活分析和荧光各向异性实验来看，它们在功能上与同分异构体不同。我们还报告了与母体化合物9配合使用时RXR的2.0Å拆分结构，这有助于理解烷基侧链位置对配体活性的影响。

  DOI：

  10.1021/jm900096q

文献信息

• Bicyclic aromatic compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions comprised thereof
  申请人：Galderma Research & Development S.N.C.

  公开号：US06632963B1

  公开（公告）日：2003-10-14

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active bicyclic aromatic compounds have the structural formula (I): in which Ar1 is a radical having one of the structural formulae (a)-(c): Ar2 is a radical having one of the following formulae (d)-(h): and X is a radical having one of the following formulae (i)-(l): and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆活性的双环芳香化合物具有结构式（I）： 其中Ar1是具有以下结构式之一的基团（a）-（c）： Ar2是具有以下结构式之一的基团（d）-（h）： X是具有以下结构式之一的基团（i）-（l）： 这些化合物可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• Bi-aromatic compounds and pharmaceutical and cosmetic compositions
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06103762A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  The invention concerns bi-aromatic compounds of formula (I) in which Ar represents (a), Z being O or S, R.sub.1 is --CH.sub.3, --CH.sub.2 --O--R.sub.6, --OR.sub.6 or --COR.sub.7 ; R.sub.2 is --OR.sub.8, --SR.sub.8 or a polyether radical if in the latter case R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl and is in ortho or meta position relative to X--Ar; R.sub.3 is alkyl or R.sub.2 and R.sub.3 together form a cycle optionally interrupted by O or S; R.sub.4 is aryl radical; R.sub.5 is H, halogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl or --OR.sub.8 ; R.sub.6 is H, alkyl or --COR.sub.9 ; R.sub.7 is H, alkyl, --N(r')(r") or --OR.sub.10 ; R.sub.8 is H, alkyl or --COR.sub.9 ; R.sub.9 is alkyl; R.sub.10 is H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, alkenyl, monohydroxyalkyl or polyhydroxyalkyl, aryl or aralkyl or a sugar residue, r' and r" are H, alkyl mono- or polyhydroxyalkyl, aryl, an amino acid or sugar residue or together form a heterocycle, X represents a radical of formula (d) or (e) in which R.sub.11 is H or --OR.sub.6 ; R.sub.12 is H or alkyl; or R.sub.11 and R.sub.12 form an oxo radical, and the salts, optical and geometrical isomers of the compounds of formula (I). ##STR1##

  该发明涉及式(I)的双芳香族化合物，其中Ar代表(a)，Z为O或S，R.sub.1为--CH.sub.3，--CH.sub.2 --O--R.sub.6，--OR.sub.6或--COR.sub.7；R.sub.2为--OR.sub.8，--SR.sub.8或聚醚基团，如果在后一种情况下R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.20烷基，并且相对于X--Ar处于邻位或间位；R.sub.3为烷基或R.sub.2和R.sub.3一起形成一个环，该环可选地被O或S中断；R.sub.4为芳基基团；R.sub.5为H，卤素，C.sub.1 -C.sub.20烷基或--OR.sub.8；R.sub.6为H，烷基或--COR.sub.9；R.sub.7为H，烷基，--N(r')(r")或--OR.sub.10；R.sub.8为H，烷基或--COR.sub.9；R.sub.9为烷基；R.sub.10为H，C.sub.1 -C.sub.20烷基，烯基，单羟基烷基或多羟基烷基，芳基或芳基烷基或糖基，r'和r"为H，烷基单糖基，芳基，氨基酸或糖基，或一起形成一个杂环，X代表式(d)或(e)的基团，其中R.sub.11为H或--OR.sub.6；R.sub.12为H或烷基；或R.sub.11和R.sub.12形成氧基团，以及式(I)化合物的盐，光学和几何异构体。
• [EN] LIGANDS THAT ARE INHIBITORS OF THE RAR RECEPTORS<br/>[FR] LIGANDS INHIBITEURS DES RECEPTEURS RAR
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2003101945A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands that are inhibitors of the RAR receptors, process for preparing them and use thereof in human medicine and in cosmetics. The invention relates to novel bicyclic compounds corresponding to the general formula (I) and to the method for preparing them, and to their use in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine, or alternatively in cosmetic compositions.

  一种新型配体，可抑制RAR受体，其制备方法及在人类医学和化妆品中的应用。该发明涉及一种新型双环化合物，符合一般式（I），以及其制备方法，以及它们在制备用于人类或兽医医学的药物组成物中的用途，或者在化妆品组成物中的用途。
• Novel ligand activators of the RAR receptors and pharmaceutical/cosmetic applications thereof
  申请人：Biadatti Thibaud

  公开号：US20070117761A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Novel ligand compounds having the structural formula (I): in which: Ar is a radical selected from among the radicals of formulae (a)-(c) below: are formulated into pharmaceutical compositions suited for administration in human or veterinary medicine, or, alternatively into cosmetic compositions.

  具有结构式（I）的新型配体化合物： 其中：Ar是从以下公式（a）-（c）的基团中选择的基团： 可以制成适用于人类或兽医药物管理的制药组合物，或者制成化妆品组合物。
• Ligand activators of the RAR receptors and pharmaceutical/cosmetic applications thereof
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US07767650B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  Novel ligand compounds having the structural formula (I): in which: Ar is a radical selected from among the radicals of formulae (a)-(c) below: are formulated into pharmaceutical compositions suited for administration in human or veterinary medicine, or, alternatively into cosmetic compositions.

  具有结构式（I）的新型配体化合物： 其中：Ar是从以下式（a）-（c）的基团中选择的基团： 被制成适用于人类或兽医学的药物组合物，或者制成化妆品组合物。