1-benzylazocan-2-one | 55917-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylazocan-2-one
• CAS: 55917-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: VPHCTDBATZMRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylazocan-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 1-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazocino[2,3-b]quinolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的脂肪族氨基羧酸底物上融合三环骨架喹啉衍生物的新型合成路线

  摘要：

  研究了一种从脂肪族氨基羧酸底物上稠合三环喹啉杂环化合物的新颖有效策略。该方案在主要反应过程中进行，包括：环化，保护，am的形成，进一步环化以及最后通过Suzuki反应与硼酸底物偶联。这些反应以高收率提供了相应的产物。此外，通过光谱数据鉴定了所有合成的化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/350215
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基庚酸 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-benzylazocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从容易获得的脂肪族氨基羧酸底物上融合三环骨架喹啉衍生物的新型合成路线

  摘要：

  研究了一种从脂肪族氨基羧酸底物上稠合三环喹啉杂环化合物的新颖有效策略。该方案在主要反应过程中进行，包括：环化，保护，am的形成，进一步环化以及最后通过Suzuki反应与硼酸底物偶联。这些反应以高收率提供了相应的产物。此外，通过光谱数据鉴定了所有合成的化合物。

  DOI：

  10.13005/ojc/350215

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amidines by Iridium-Catalyzed Deoxygenative Reduction of Lactams and Tandem Reaction with Sulfonyl Azides
  作者：Youliang He、Xiaoming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03953

  日期：2021.1.1

  An efficient and convenient synthesis of various cyclic amidines has been achieved via iridium-catalyzed deoxygenative reduction of lactams with a silane followed by a one-pot cycloaddition reaction with sulfonyl azides. Using the novel tandem procedure, a large array of cyclic amidines bearing various sized rings were synthesized in good yields from readily available lactams. This methodology has

  通过用硅烷催化的内酰胺的铱催化的内酰胺脱氧还原，然后与磺酰叠氮化物的一锅环加成反应，已经实现了各种环状am的高效便捷合成。使用新颖的串联程序，从容易获得的内酰胺以高收率合成了各种带有各种大小环的环状am。该方法已成功用于带有内酰胺部分的复杂结构的后期多样化。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。
• Two-Step Catalytic Transformation of <i>N</i> -Benzyllactams to Alkaloids (±)-Solenopsin, (±)-Solenopsin A, and (+)-Julifloridine
  作者：Wei Ou、Guang-Sheng Lu、Dong An、Feng Han、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901752

  日期：2020.1.9

  A procedure‐economical synthesis of 2,6‐trans‐substituted piperidine alkaloids is described. The method consists of Ir and Cu catalyzed reductive alkynylation of N‐benzyllactams and tandem catalytic hydrogenation‐hydrogenolysis.

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。
• Conformational effects on the regiochemical metalation of C5-C13 N-benzyllactams
  作者：A. I. Meyers、Kevin B. Kunnen、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00248a052

  日期：1987.7

  La lithiation se fait soit sur le carbone en α du carbonyle, soit sur le carbone benzylique en α de l'azote, selon la taille du cycle

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