Diphenylsulfonium phenacylid | 22497-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenylsulfonium phenacylid
• 英文别名: 2-(Diphenyl-lambda4-sulfanylidene)-1-phenylethanone；2-(diphenyl-λ4-sulfanylidene)-1-phenylethanone
• CAS: 22497-59-2
• 化学式: C₂₀H₁₆OS
• 分子量: 304.412
• InChiKey: IAOLUNOTAMSFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenylsulfonium phenacylid 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 4-乙炔基苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到苯甲酰甲基苯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.

  DOI：

  10.1021/jo401851m

文献信息

• Reactions of carbonyl-stabilized sulphonium ylides with grignard reagents
  作者：H. Nozaki、K. Nakamura、M. Takaku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82900-8

  日期：——

  Sulphonium diacylmethylides RR′-;(COR′)2 react with R′'‴MgX to afford ketones R′COR′'′, if either R′' or R′'′ has an α-hydrogen. In the absence of this, for example, the reaction of R(Me)(COPh)2 with PhMgBr results in elimination of the S-;Me and gives a product RSC(COPh2. If R, R′, R′' and R‴ are all Ph groups, benzophenone and Ph2HCOPh are formed. The reaction of phenacylides R(Me)HCOPh with

  如果R''或R'''具有α-氢，则二酰基甲磺酸RRRR'-;（COR'）2与R''MgX反应生成酮R'COR'''。在没有这种情况的情况下，例如，R（Me）（COPh）2与PhMgBr的反应导致S-; Me的消除，得到产物RSC（COPh 2）。 '”和R'''在所有pH团，二苯甲酮且Ph 2 HCOPh形成。phenacylides R（Me）的HCOPh与R'''MGX反应消去R'''我的产生RSCH前进2 COPH。与PhLi的反应这些叶立德也被记录下来。
• Ruthenium-Catalyzed Chemoselective N–H Bond Insertion Reactions of 2-Pyridones/7-Azaindoles with Sulfoxonium Ylides
  作者：Xiaofeng Liu、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04229

  日期：2021.2.5

  excellent N-selectivity. The key to achieve this unprecedented N–H rather than O–H insertion reaction is the use of CpRu(PPh3)2Cl as the catalyst and sulfoxonium ylides as the alkylation reagents. Moreover, this protocol is also amenable to 7-azaindoles by slightly varying the reaction conditions. Furthermore, sulfonium ylides are also suitable alkylation reagents, providing the N-alkylated 2-pyridones in

  已经开发了钌催化的2-吡啶酮的高化学选择性N-烷基化，以良好的产率和优异的N-选择性提供了N-烷基化的2-吡啶酮衍生物。实现这种空前的N–H而不是O–H插入反应的关键是使用CpRu（PPh 3）2 Cl作为催化剂，使用亚砜基烷基化物作为烷基化试剂。此外，通过稍微改变反应条件，该方案也适用于7-氮杂吲哚。此外，yl化钠也是合适的烷基化试剂，以良好的选择性提供N-烷基化的2-吡啶酮。
• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。
• Catalytic Asymmetric [3+1]‐Cycloaddition Reaction of Ylides with Electrophilic Metallo‐enolcarbene Intermediates
  作者：Yongming Deng、Lynée A. Massey、Peter Y. Zavalij、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201704069

  日期：2017.6.19

  first asymmetric [3+1]‐cycloaddition was successfully achieved by copper(I) triflate/double‐sidearmed bisoxazoline complex catalyzed reactions of β‐triisopropylsilyl‐substituted enoldiazo compounds with sulfur ylides. This methodology delivered a series of chiral cyclobutenes in good yields with high enantio‐ and diastereoselectivities (up to 99 % ee, and >20:1 d.r.). Additionally, the [3+1]‐cycloaddition

  首次不对称[3 + 1]-环加成反应是通过三氟甲磺酸铜（I）/双臂双恶唑啉络合物催化β-三异丙基甲硅烷基取代的Enoldiazo化合物与硫的碘化物反应而完成的。该方法以高收率和高对映体和非对映体选择性（高达ee高达99％，dr大于20：1）提供了一系列手性环丁烯 。另外，催化生成的金属烯醇碳烯的[3 + 1]-环加成反应成功地扩展了与稳定的亚苄基二氯钌络合物的反应。
• Reactions of diphenylsulphonium phenacylide
  作者：M. Takaku、Y. Hayasi、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92992-8

  日期：1970.1

  (IX), and the reaction with tosyl chloride yields a O-tosylated sulphonium salt (XI). These new salts are stable and can be isolated without cleavage of the phenyl—sulphur bond. Heating at 160° results in a novel rearrangement of VII into (Z)-α-phenoxy-β-phenylthiostyrene (XV). The related reactions of iodonium ylides have been investigated.

  二苯基s苯乙酰胺（VII）与乙酰氯的反应得到O-乙酰化的氯化on（IX），与甲苯磺酰氯的反应产生了O-甲苯磺酸化的salt盐（XI）。这些新的盐是稳定的，可以分离而无需裂解苯基硫键。在160°加热导致VII新颖地重排成（Z）-α-苯氧基-β-苯硫基苯乙烯（XV）。已经研究了碘鎓碘化物的相关反应。