N-(2-(phenylthio)ethyl)aniline | 92249-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(2-(phenylthio)ethyl)aniline
• 英文别名: N-(2-phenylsulfanylethyl)aniline
• CAS: 92249-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• 分子量: 229.346
• InChiKey: FBEWXDPHJRRXIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylthio)ethyl)aniline 在 正丁基锂 、 水 、 lithium 作用下， 反应 14.03h， 生成 1-Phenyl-3-phenylaminopropanol
  参考文献：
  名称：

  通过硫-锂交换的β-官能化有机锂化合物

  摘要：

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01008-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(2-(phenylthio)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸的硼催化的胺的N-烷基化

  摘要：

  在以硅烷为还原剂的情况下，发现硼基催化剂可催化胺与容易获得的羧酸的直接烷基化反应。各种类型的伯胺和仲胺都可以以良好的选择性和良好的官能团相容性顺利烷基化。这种无金属的胺烷基化已成功地用于合成三种商业药用化合物Butenafine，Cinacalcet。和Piribedil，以单锅方式使用，无需使用任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201503879

文献信息

• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, ( )5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Mechanism of the oxidation of aromatic sulfides catalysed by a water soluble iron porphyrin
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Maria Grazia Lo Piparo

  DOI：10.1039/b209004j

  日期：2003.1.13

  the oxidant. Moreover, no fragmentation products were observed in the oxidation of a benzyl phenyl sulfide whose radical cation is expected to undergo cleavage of the beta C-H and C-S bonds. These results would seem to suggest a direct oxygen atom transfer from the iron-oxo complex to the sulfide. However, competitive experiments between thioanisole (E degree = 1.49 V vs. NHE in H2O) and N,N-dimethylaniline

  在水溶性铁卟啉5,10,15催化的酸性（pH 3）水性介质中，H2O2氧化 氧化了许多芳基硫化物，研究了氧原子转移-电子转移（ET）机理的二分法， 20-四苯基-21H，23H-卟啉-p，p′，p″，p″′-四磺酸氯化三铁（FeTPPSCl）。在这些反应条件下，铁-氧配合物卟啉自由基阳离子P +。Fe（IV）= O应该是活性氧化剂。当研究一系列对位X取代的苯基烷基硫化物（X = O ，CH3，H，Br，CN）的氧化时，相应的亚砜是唯一观察到的产物，反应收率和反应性几乎不受X的性质以及烷基的体积。使用H（2）18O或H（2）18O2进行的标记实验清楚地表明，亚砜中的氧原子仅来自氧化剂。此外，在苄基苯基硫醚的氧化中未观察到任何断裂产物，该自由基的阳离子预期会发生βCH和CS键的断裂。这些结果似乎表明氧原子直接从铁-氧配合物转移至硫化物。但是，硫代苯甲醚（H2O中的E度= 1.49 V
• Decarboxylative ring-opening of 2-oxazolidinones: a facile and modular synthesis of β-chalcogen amines
  作者：Fábio Z. Galetto、Cleiton da Silva、Ricardo I. M. Beche、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Francisco F. de Assis、Tiago E. A. Frizon、Xiao Su

  DOI：10.1039/d2ra06070a

  日期：——

  We report herein the synthesis of primary and secondary β-chalcogen amines through the regioselective ring-opening reaction of non-activated 2-oxazolidinones promoted by in situ generated chalcogenolate anions. The developed one-step protocol enabled the preparation of β-selenoamines, β-telluroamines and β-thioamines with appreciable structural diversity and in yields of up to 95%.

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。
• Condensation of Thiophenols and Formaldehyde with Some Aromatic Amines
  作者：GERALD F. GRILLOT、ROBERT E. SCHAFFRATH

  DOI：10.1021/jo01090a001

  日期：1959.8
• The use of 2-oxazolidinones as latent aziridine equivalents. 2. Aminoethylation of aromatic amines, phenols, and thiophenols
  作者：Graham S. Poindexter、Donald A. Owens、Peter L. Dolan、Edmund Woo

  DOI：10.1021/jo00049a037

  日期：1992.11

  The utility of 2-oxazolidinones 1 as latent, carboxylated aziridine functionalities was examined. Reaction of 2-oxazolidinone (1a), 3-methyl-2-oxazolidinone (1b), 3-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (1c), 3-phenyl-2-oxazolidinone (1d), 4,4-dimethyl-2-oxazolidinone (1e), and 5-ethyl-2-oxazolidinone (1f) with aromatic amine salts, phenol, or thiophenols at elevated temperatures (> 130-degrees-C) afforded aminoethylated adducts. The aminoethylation occurred with concomitant loss of carbon dioxide to furnish variously substituted N-aryl-1,2-ethanediamines 4, 1-(2-phenoxyethyl)-2-imidazolidinone (8), or 2-(arylthio)ethanamines 9 on reactions of 1 with aromatic amine salts, phenol, and thiophenols, respectively. Imidazolidinone 8 is believed to be a secondary reaction product resulting from the condensation of the initially formed 2-phenoxyethanamine with starting oxazolidinone 1a. The aminoethylation reaction did not proceed with aliphatic amine hydrochlorides or alkyl mercaptans. Preliminary mechanistic pathways for these ring openings were also investigated employing a specific, C-5 deuterium-labeled oxazolidinone 1b-d2. Ring-opening experiments of 1b-d2 with N-methylaniline hydrochloride suggest reaction can occur through either a dioxazolinium 5 and/or an aziridinium 6 intermediate. In contrast, reaction of 1b-d2 with thiophenol suggests ring-opening to proceed only via the dioxazolinium pathway.