(2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane | 1421690-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene；2,4-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1421690-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: PLGVREBTIFVXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 1-丁基-3-甲基咪唑二(三氟甲基磺酰)酰亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2,4-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟化铁（III）催化富电子芳烃的区域选择性C–H硫杂芳基化

  摘要：

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00448

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides from Arenes and Diaryl Dichalcogenides
  作者：Ch Durga Prasad、Shah Jaimin Balkrishna、Amit Kumar、Bhagat Singh Bhakuni、Kaustubh Shrimali、Soumava Biswas、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo302480j

  日期：2013.2.15

  A transition-metal-free synthetic method has been developed for the synthesis of unsymmetrical diaryl chalcogenides (S, Se, and Te) from diaryl dichalcogenides and arenes under oxidative conditions by using potassium persulfate at room temperature. Variously substituted arenes such as anisole, thioanisole, diphenyl ether, phenol, naphthol, di- and trimethoxy benzenes, xylene, mesitylene, N,N-dimethylaniline

  已开发出一种无过渡金属的合成方法，该方法用于在室温条件下通过使用过硫酸钾，在氧化条件下由二芳基二卤化锑和芳烃合成不对称的二芳基硫属元素化物（S，Se和Te）。各种取代的芳烃，例如苯甲醚，硫代苯甲醚，二苯醚，苯酚，萘酚，二和三甲氧基苯，二甲苯，均三甲苯，N，N-二甲基苯胺，溴取代的芳烃，萘和二芳基二卤化碳经历了碳硫族键形成反应在三氟乙酸中生成不对称的二芳基硫属元素化物。为了理解反应的机理部分，由77进行了详细的中间体原位表征通过使用二苯基二硒化物为底物进行Se NMR光谱分析。77 Se NMR研究表明，亲电子物质ArE +是由二芳基二卤化二硫化物与过硫酸盐在三氟乙酸中反应生成的。芳基硫属元素离子对芳烃的亲电攻击可能是芳基－硫属元素键形成的原因。
• 一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108341760B

  公开（公告）日：2020-10-20

  本发明公开了一种水相硫醚类化合物的制备方法及其产品，包括，向4mL的反应瓶中加入三氯化铁或二氯化锌，同时加入芳基化合物，含有2wt.％表面活性剂TPGS‑750‑M水相体系，加入烯丙基硫醚以500～1000rpm转速搅拌，1min后逐步加入高碘化合物PIFA，之后升温持续搅拌24～36h，用乙酸乙酯萃取后，旋蒸浓缩后通过硅胶柱层析分离得到产物。本发明提供的硫醚类化合物的制备方法使得简单芳基类化合物同烯丙基硫醚类化合物，生成新的C‑S键，使用低毒性的高碘盐试剂催化，无需金属催化和有机溶剂体系，消除了金属与溶剂残留等问题的；操作简单，产率高，纯度在98％以上，条件温和，底物范围广，同时克服了传统硫醚类化合物合成原料(硫酚、硫醇)气味的刺激性。