2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester | 115167-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 115167-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₅
• 分子量: 294.227
• InChiKey: WOQKGHDPRQJJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 间苯二甲醚 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)3-催化芳族化合物与三氟丙酮酸甲酯在水中的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  在In(OTf) 3 作为催化剂存在下，苯胺衍生物la-c、1e-h和苯甲醚衍生物2a-c、2e在室温下与三氟丙酮酸甲酯3在水中反应，得到相应的Friedel-Crafts反应产物4a -g 和 5a-d 分别具有良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815430

文献信息

• In(OTf)₃-Catalyzed Friedel-Crafts Reaction of Aromatic Compounds with Methyl Trifluoropyruvate in Water
  作者：Dong Wang、Chao Jun Li、Rui Ding、Hai Bo Zhang、Yong Jun Chen、Li Liu

  DOI：10.1055/s-2004-815430

  日期：——

  In the presence of In(OTf) 3 as a catalyst, aniline derivatives la-c, 1e-h and anisole derivatives 2a-c, 2e reacted with methyl trifluoropyruvate 3 in water at room temperature to give the corresponding Friedel-Crafts reaction products 4a-g and 5a-d in good yields, respectively.

  在In(OTf) 3 作为催化剂存在下，苯胺衍生物la-c、1e-h和苯甲醚衍生物2a-c、2e在室温下与三氟丙酮酸甲酯3在水中反应，得到相应的Friedel-Crafts反应产物4a -g 和 5a-d 分别具有良好的产量。
• Reactions of polyfluorocarbonyl compounds with polyphenols
  作者：V. I. Dyachenko、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00956353

  日期：1987.5
• DYACHENKO V. I.; KOLOMIETS A. F.; FOKIN A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 5, 1080-1085
  作者：DYACHENKO V. I.、 KOLOMIETS A. F.、 FOKIN A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。