4-methyl-N-ethyl-N-benzylaniline | 135273-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-ethyl-N-benzylaniline
• 英文别名: N-ethyl-N-benzyl-p-toluidine；N-Aethyl-N-benzyl-p-toluidin；Aethyl-p-tolyl-benzylamin；N-Benzyl-N-ethyl-4-methylaniline
• CAS: 135273-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: OHAHEESNBPDATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-ethyl-N-benzylaniline 在 亚硝酸丁酯 、 ammonium chloride 、 水 作用下， 反应 0.07h， 以91%的产率得到N-ethyl-N-(p-tolyl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸正丁酯对芳族胺的N-脱烷基-N-亚硝化

  摘要：

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81940-2
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 生成 4-methyl-N-ethyl-N-benzylaniline
  参考文献：
  名称：

  Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1891, vol. <3> 6, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Murata, Satoru; Suzuki, Kaoru; Tamatani, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1387 - 1392
  作者：Murata, Satoru、Suzuki, Kaoru、Tamatani, Akira、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Tosylates Using a Well-Defined N-Heterocyclic Carbene/Palladium(II) Precatalyst
  作者：Yin Zhang、Guy Lavigne、Vincent César

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01272

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was achieved by using for the first time a Pd-NHC system based on the popular Pd-PEPPSI precatalyst platform in which the anchoring imidazol-2-ylidene ligand IPr(Nme2)2 incorporates two dimethylamino groups as backbone substituents enhancing both the electronic and steric properties of the carbene. The system optimization and its application scope are disclosed.
• New Experiments in the Reductive N-Alkylation and N-Peralkylation of Aromatic Amines
  作者：G. Verardo、A. G. Giumanini、P. Strazzolini

  DOI：10.1080/00397919408012638

  日期：1994.3

  Some secondary and primary aromatic amines were variously N-alkylated and N-peralkylated by the aldehyde-sodium borohydride procedure in acidic aqueous solution. The procedure lends itself to the alpha-mono and alpha,alpha'-dideuterium labelling of the new N-substituent(s).
• Wedekind; Oberheide, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2716
  作者：Wedekind、Oberheide

  DOI：——

  日期：——
• US4002631A
  申请人：——

  公开号：US4002631A

  公开（公告）日：1977-01-11