N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pivalamide | 1195799-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(1-methylbenzimidazol-2-yl)propanamide
• CAS: 1195799-76-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: LGVYKBZSFNYUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyl-N'-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-S-methylisothiourea 、 三甲基乙酸 在 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  胺活化：由异硫脲和羧酸合成N-（杂）芳基酰胺

  摘要：

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02247

文献信息

• Copper-Mediated Amidation of Heterocyclic and Aromatic C−H Bonds
  作者：Qiu Wang、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol902079g

  日期：2009.11.19

  A copper-mediated aerobic coupling reaction enables direct amidation of heterocycles or aromatics having weakly acidic C−H bonds with a variety of nitrogen nucleophiles. These reactions provide efficient access to many biologically important skeletons, including ones with the potential to serve as inhibitors of HMTs.

  铜介导的有氧偶联反应使具有弱酸性 CH 键的杂环或芳烃与各种氮亲核试剂直接酰胺化。这些反应为许多生物学上重要的骨架提供了有效的途径，包括有可能作为 HMT 抑制剂的骨架。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。