6-bromo-N-ethyl-N-phenylpyridin-2-amine | 1309609-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-bromo-N-ethyl-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 1309609-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂
• 分子量: 277.164
• InChiKey: UOGWMXKGRMEXOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 、 6-bromo-N-ethyl-N-phenylpyridin-2-amine 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-3-(6-(ethyl(phenyl)amino)pyridin-2-yl)-N,N-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 N-乙基苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到6-bromo-N-ethyl-N-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942

文献信息

• Cyanation of Aryl Bromides with K₄[Fe(CN)₆] Catalyzed by Dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium, a Molecular Source of Nanoparticles, and the Reactions Involved in the Catalyst-Deactivation Processes
  作者：Roman Gerber、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201102936

  日期：2012.3.5

  efficiently converted various electronically activated, nonactivated, and deactivated aryl bromides, which may contain fluoride atoms, trifluoromethane groups, nitriles, acetals, ketones, aldehydes, ethers, esters, amides, as well as heterocyclic aryl bromides, such as pyridines and their derivatives, or thiophenes into their respective aromatic nitriles with K4[Fe(CN)6] as a cyanating agent within 24 h in

  二氯[双1-（二环己基）哌啶}]合钯[（P （NC 5 H ^ 10）（C 6 H ^ 11）2 }）2的PdCl 2 ]（1）是一种高活性和通常适用C  C交叉偶联催化剂。除了在Suzuki，Heck和Neshishi反应中具有高催化活性外，化合物1还可以有效地转换各种电子活化，非活化和失活的芳基溴化物，这些芳基溴化物可能包含氟原子，三氟甲烷基团，腈，缩醛，酮，醛，醚，酯，酰胺，以及杂环芳基溴化物，例如吡啶及其衍生物在只有0.05 mol％催化剂的情况下，在140°C的NMP中，在24 h内将K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，将噻吩或噻吩转化为其各自的芳族腈。催化剂失活过程表明，当涉及纳米颗粒时，过量的氰化物有效地影响了分子机理并抑制了催化作用，这是由于形成了惰性的氰化物络合物，例如[Pd（CN）4 ] 2−，[（CN）3Pd（H）] 2-和[（CN）3 Pd（Ar）] 2-
• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Access to 2-Aminopyridines - Compounds of Great Biological and Chemical Significance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.201000942

  日期：2011.4.18

  products, medicinally important compounds, and organic materials and thus, extremely valuable synthetic targets. The few reported 6‐substituted 2‐aminopyridines and the lack of flexible, efficient and general applicable methods for their synthesis demonstrates the urgent need of new methods for their preparation. Reactions between 2,6‐dibromopyridine and primary or secondary, cyclic or acyclic, and aliphatic

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。