2,2'',4,4'',5',6,6''-heptamethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol | 1431793-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'',4,4'',5',6,6''-heptamethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol
• 英文别名: 2,6-di(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol；4-Methoxy-2,6-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol；4-methoxy-2,6-bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)phenol
• CAS: 1431793-83-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: FKCQZZIHJPAJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 2,2'',4,4'',5',6,6''-heptamethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol 在 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化三苯和其他低聚物的有效合成：通过苯酚氧化-芳构化的顺序丙烯酸化反应

  摘要：

  一个接一个：从简单的酚类开始，可以使用涉及酚氧化/再芳构化和醌单缩醛中间体的顺次芳基化反应，以简明而实用的方式制备一系列氧化的三联苯化合物（参见方案）。许多三联苯产品可用于制备定义明确的低聚物，此外，还包含有价值的官能团，可以对其进行转化以进一步多样化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202086
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-4-methoxyphenol 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'',4,4'',5',6,6''-heptamethoxy-[1,1':3',1''-terphenyl]-2'-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化三苯和其他低聚物的有效合成：通过苯酚氧化-芳构化的顺序丙烯酸化反应

  摘要：

  一个接一个：从简单的酚类开始，可以使用涉及酚氧化/再芳构化和醌单缩醛中间体的顺次芳基化反应，以简明而实用的方式制备一系列氧化的三联苯化合物（参见方案）。许多三联苯产品可用于制备定义明确的低聚物，此外，还包含有价值的官能团，可以对其进行转化以进一步多样化。

  DOI：

  10.1002/chem.201202086

文献信息

• Lewis Acid-Mediated Site-Selective Synthesis of Oxygenated Biaryls from Methoxyphenols and Electron-Rich Arenes
  作者：Shivangi Sharma、Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00684

  日期：2017.9.15

  A rapid, efficient, and metal-free Lewis acid-mediated methodology has been developed for the site-selective synthesis of unsymmetrical oxygenated biaryls. This simple and efficient methodology furnished highly oxygenated and functionalized unsymmetrical biaryls in good to excellent yields by the direct oxidative coupling of electron-rich arenes to the α-position of carbonyl functionality of in situ

  已经开发出一种快速，有效且无金属的路易斯酸介导的方法，用于不对称氧化联芳基的位点选择性合成。这种简单有效的方法通过将富电子芳烃直接氧化偶联到原位生成的掩蔽苯醌的羰基官能团的α位上，从而使高氧和官能化的不对称联芳基具有良好的收率。
• Oxidative Cross-Coupling of Substituted Phenols with Unactivated Aromatics
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201700666

  日期：2017.8.10

  C–H arylation of substituted phenols or naphthols with substituted aromatics in the presence of K2S2O8 and Bu4N+·HSO4– in CF3COOH at ambient temperature providing unsymmetrical biaryls is described. The cross-coupling reaction is compatible with various substituted phenols and aromatics. Based on oxidation potential studies, it was observed that phenols with oxidation potentials up to 0.68 V and naphthols

  描述了在环境温度下在 CF3COOH 中，在 K2S2O8 和 Bu4N+·HSO4– 存在下，取代苯酚或萘酚与取代芳烃的区域选择性 C-H 芳基化反应，提供不对称的联芳基化合物。交叉偶联反应与各种取代苯酚和芳烃相容。根据氧化电位研究，观察到氧化电位高达 0.68 V 的酚和高达 0.88 V 的萘酚与反应相容。交叉偶联反应通过 K2S2O8 与取代苯酚的反应进行，提供阳离子苯酚自由基中间体，该中间体通过 H+ 的解离进一步转化为苯氧基自由基中间体。随后苯氧基自由基中间体与取代芳烃的自由基-阴离子偶联提供交叉偶联产物。