(E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine | 958221-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1E)-(2-methoxyphenyl)methylene]aniline；(E)-4-methoxy-N-(2-methoxybenzylidene)aniline
• CAS: 958221-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: UTQHBQZEUVEREK-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  397.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 β-cyclodextrin/Pd 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-甲氧基-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions

  摘要：

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/b502181b
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 邻甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钴通过螯合辅助CH键的活化而催化芳族醛亚胺的邻链烯基化

  摘要：

  由CoBr 2，三芳基膦和i PrMgBr生成的钴催化剂可有效地促进芳族醛亚胺与内部炔烃的邻链烯基化反应。该反应在温和的室温条件下进行，以酸性水解后以中等至极好的收率得到各种邻链烯基化的芳族醛。产物中相邻的甲酰基和烯基可用作合成结构，以方便地构造茚和萘碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.092

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Ethylation of Imines with Ethanol
  作者：Marie Vayer、Sara P. Morcillo、Jennifer Dupont、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1002/anie.201800328

  日期：2018.3.12

  complex as precatalyst. This approach opens new perspectives in this area as it enables the synthesis of unsymmetric tertiary amines from readily available substrates and ethanol as a C2 building block. A variety of imines bearing electron‐rich aryl or alkyl groups at the nitrogen atom could be efficiently reductively alkylated without the need for molecular hydrogen. The mechanism of this reaction, which

  借用氢的策略已应用于以空气稳定的铁络合物为预催化剂的亚胺的乙基化反应。这种方法为该领域开辟了新的前景，因为它能够从容易获得的底物中合成不对称的叔胺，并以乙醇作为C 2的结构单元。可以在氮原子上带有多个富电子芳基或烷基的亚胺被高效还原烷基化，而无需分子氢。通过DFT计算和实验研究了该反应的机理，该机理显示出乙醇对其他醇的完全选择性。
• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。
• Cobalt-catalyzed arylation of aldimines via directed C–H bond functionalization: addition of 2-arylpyridines and self-coupling of aromatic aldimines
  作者：Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c2cc31114c

  日期：——

  A cobalt–N-heterocyclic carbene catalyst, in combination with an appropriate Grignard reagent, promotes a chelation-assisted aromatic C–H functionalization reaction via addition to an aromatic aldimine.

  一种钴-N-杂环卡宾催化剂与适当的格里尼亚试剂结合，促进通过添加到芳香醛亚胺的螯合辅助芳香C-H功能化反应。
• Montmorillonite K10 Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction to Aldimines in Water
  作者：Takahiko Akiyama、Keiichiro Matsuda、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-2005-872162

  日期：——

  Montmorillonite K10 catalyzed Mannich-type reaction and hydrophosphonylation proceeded smoothly in water at room temperature to give β-amino esters and α-amino phosphonates, respectively, in good to high yields.

  蒙脱石K10催化下的曼尼希型反应和水相膦酰化反应在室温下的水中顺利进行，分别以良好至高产率得到β-氨基酯和α-氨基膦酸盐。
• Enantioselective Generation of Adjacent Stereocenters in a Copper‐Catalyzed Three‐Component Coupling of Imines, Allenes, and Diboranes
  作者：Kay Yeung、Rebecca E. Ruscoe、James Rae、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201606710

  日期：2016.9.19

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling affords the first general synthesis of homoallylic amines bearing adjacent stereocenters from achiral starting materials. The method utilizes a commercially available NHC ligand and copper source, operates at ambient temperature, couples readily available simple imines, allenes, and diboranes, and yields high‐value homoallylic amines

  高度对映和非对映选择性的铜催化三组分偶联首次从非手性起始材料合成了具有相邻立构中心的同烯丙基胺。该方法利用市售的 NHC 配体和铜源，在环境温度下操作，偶联容易获得的简单亚胺、丙二烯和乙硼烷，并产生具有多种氨基、烯基和硼基单元的高价值高烯丙基胺。