(4R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-1-penten-3-ol | 215173-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: (4R)-2,4-dimethyl-5-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 215173-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KXPDOVRQNYLEKA-JTDNENJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (1S,3R,4S,5R)-1-[(3E,5R)-3,5-dimethyl-6-phenyl-3-hexenyl]-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  zaragozic酸的新方法。6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5的对映选择性全合成。

  摘要：

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。

  DOI：

  10.1021/jo011157s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-3-phenyl-1-propanol 在 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-2,4-dimethyl-5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯二酯合成柠檬酸烷基酯（-）-CJ-13,981，（-）-CJ-13,982和（-）-L-731,120

  摘要：

  提出了一种从环丁烯二酯中提取柠檬酸烷基酯天然产物的高效且经济的新方法。关键序列包括甲硅烷基乙烯酮缩醛与二甲基乙炔二羧酸酯的正式[2 + 2]-环加成，以提供具有4.5：1立体选择性的环丁烯二酯14。将二酯14暴露于酸性甲醇中会发生水解，分子内氧基-迈克尔反应和环丁酮甲醇分解级联反应，从而产生三酯15。然后进行碘化和消除，得到了关键的柠檬酸烷基酯烯烃中间体，将其转变为天然产物（-）-CJ-13,982（1），（-）-CJ-13,981（2）和（-）-L-731,120（3）通过交叉复分解和随后的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01665

文献信息

• Facile Entry to the Zaragozic Acids. Asymmetric Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Stephen F. Martin、Satoru Naito

  DOI：10.1021/jo981684k

  日期：1998.10.1
• Synthesis of Alkyl Citrates (−)-CJ-13,981, (−)-CJ-13,982, and (−)-L-731,120 via a Cyclobutene Diester
  作者：Liselle Atkin、Zongjia Chen、Angus Robertson、Dayna Sturgess、Jonathan M. White、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01665

  日期：2018.7.20

  from a cyclobutene diester is presented. The key sequence involves a formal [2 + 2]-cycloaddition of a silylketene acetal with dimethylacetylene dicarboxylate to provide the cyclobutene diester 14 with 4.5:1 stereoselectivity. Exposure of diester 14 in acidic methanol effected a hydrolysis, intramolecular oxy-Michael reaction, and cyclobutanone methanolysis cascade to give the triester 15. Iodination

  提出了一种从环丁烯二酯中提取柠檬酸烷基酯天然产物的高效且经济的新方法。关键序列包括甲硅烷基乙烯酮缩醛与二甲基乙炔二羧酸酯的正式[2 + 2]-环加成，以提供具有4.5：1立体选择性的环丁烯二酯14。将二酯14暴露于酸性甲醇中会发生水解，分子内氧基-迈克尔反应和环丁酮甲醇分解级联反应，从而产生三酯15。然后进行碘化和消除，得到了关键的柠檬酸烷基酯烯烃中间体，将其转变为天然产物（-）-CJ-13,982（1），（-）-CJ-13,981（2）和（-）-L-731,120（3）通过交叉复分解和随后的还原。
• Novel Approach to the Zaragozic Acids. Enantioselective Total Synthesis of 6,7-Dideoxysqualestatin H5
  作者：Satoru Naito、Maya Escobar、Philip R. Kym、Spiros Liras、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo011157s

  日期：2002.6.1

  The total synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5 (3) has been completed by a concise approach that features the stereoselective intramolecular vinylogous aldol reaction of the furoic ester 25a to give 30 or its trimethylsilyl ether derivative 34, which possess the requisite absolute stereochemistry at C(3)-C(5) of 3. Compound 34 was reduced to the saturated bislactone 39, and the C(1) side chain subunit

  6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5（3）的总合成已通过一种简明的方法完成，该方法的特征是糠酸酯25a的立体选择性分子内乙烯基醛醇缩醛反应可生成30或其三甲基甲硅烷基醚衍生物34，该化合物具有必要的绝对立体化学结构。 C.（3）-C（5）为3。将化合物34还原为饱和双内酯39，并引入C（1）侧链亚基47，生成半缩醛48和相应的酮49的混合物。将该混合物与甲醇一起搅拌，发生缩酮化，得到50和螺环甲基乙缩醛51a，b的混合物。在50中氧化伯醇基团，然后对剩余的两个酯基进行皂化，得到3。