3-methyl-1-(2-picolyl)imidazolium chloride | 439591-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazolium chloride
• 英文别名: [1-(2-pyridyl)methylene-3-methyl]imidazolium chloride；1-methyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；1-Methyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)-1h-imidazol-3-ium chloride；2-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]pyridine;chloride
• CAS: 439591-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₃*Cl
• 分子量: 209.678
• InChiKey: VWXAWSWVVKLDAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2-picolyl)imidazolium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-methyl-3-(pyridine-2-ylmethyl)imidazolium bis(trifluoromethane)sulfonimide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of basic ionic liquids for the esterification of triterpenic acids

  摘要：

  We present the design and synthesis of Bronsted-basic ionic liquids and investigate their application in the microwave-assisted esterification of betulinic acid, aiming towards a benign and pyridine-free manufacturing process of the anti-HIV drug, bevirimat.

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1889-1
• 作为产物：
  描述：

  1H-Imidazolium, 1-methyl-3-(2-pyridinylmethyl)-, bromide 在 ionic exchange resin DOVEX 21 KCl 作用下， 生成 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型异双位卡宾-吡啶钯（II）氯乙烯基配合物的合成。不同钯乙烯基衍生物对炔基锡烷金属转移反应的比较

  摘要：

  摘要 DeC 活化的炔烃如二叔丁基乙炔二羧酸酯 (DTA) 或反应性更强的二甲基乙炔二羧酸酯 (DMA) 不与带有异双位碳烯-吡啶 (C- N) 作为旁观配体得到相应的乙烯基衍生物。为了制备这种类型的衍生物，我们采用了一种专门的合成方案，该方案基于用卡宾 - 吡啶氯化银配合物的卡宾 - 吡啶配体置换乙烯基钯吡啶 - 硫醚物种的不稳定吡啶 - 硫醚配体。然而，通过这种合成方案获得的新型卡宾 - 吡啶乙烯基配合物，如果与具有类似空间要求的其他钯乙烯基物种相比，显示出与乙炔基 - 锡烷的金属转移反应显着降低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.03.026

文献信息

• A Prolific Catalyst for Selective Conversion of Neat Glycerol to Lactic Acid
  作者：Zhiyao Lu、Ivan Demianets、Rasha Hamze、Nicholas J. Terrile、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.5b02732

  日期：2016.3.4

  We report the synthesis and reactivity of a very robust iridium catalyst for glycerol to lactate conversion. The high reactivity and selectivity of this catalyst enable a sequence for the conversion of biodiesel waste stream to lactide monomers for the preparation of poly(lactic acid). Furthermore, experimental data collected with this system provide a general understanding of its reactive mechanism

  我们报告了甘油对乳酸转化的非常强大的铱催化剂的合成和反应性。该催化剂的高反应活性和选择性使生物柴油废物流向丙交酯单体转化的顺序得以实现，以制备聚乳酸。此外，使用该系统收集的实验数据可以大致了解其反应机理。
• Expedient Mechanosynthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Imidazoliums and Silver(I)-Carbene Complexes in a Ball-Mill
  作者：Audrey Beillard、Ethan Golliard、Valentin Gillet、Xavier Bantreil、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201503472

  日期：2015.12.1

  The absence of solvent, associated with intensive mechanical agitation, allowed the first mechanosynthesis of high‐value silver(I)–carbene complexes and the corresponding N,N‐dialkylimidazolium precursors. This procedure gave outstanding results in terms of yield and reaction time, when compared to solution‐based conditions previously described in literature, and was generalized to unprecedented compounds

  无需溶剂，伴随着强烈的机械搅拌，就可以首次机械合成高价值的银（I）-卡宾配合物和相应的N，N-二烷基咪唑鎓前体。与先前文献中所述的基于溶液的条件相比，该方法在收率和反应时间方面均获得了出色的结果，并被推广到前所未有的化合物中。银（I）–卡宾络合物可以从N，N二烷基咪唑鎓盐或直接从咪唑和卤代烷以一锅两步程序进行，而无需分离咪唑鎓中间体。此外，据报道，有效的一锅三步程序包括咪唑烷基化，银金属化和金属转移。
• Synthesis and Characterization of Gold(III) Complexes Bearing a Picoline-functionalized N-Heterocyclic Carbene
  作者：Christoph Topf、Christa Hirtenlehner、Michel Fleck、Manuela List、Uwe Monkowius

  DOI：10.1002/zaac.201100341

  日期：2011.12

  3-Methyl-1-(2-picolyl)-imidazolium chloride (1) has been synthesized and used as a precursor for the preparation of the (NHC)AgCl complex [NHC = 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazol-2-ylidene] (2). Transmetalation of 2 with (tht)AuBr (tht = tetrahydrothiophene) yields the corresponding (NHC)AuBr complex 3, which is further oxidized by Br2 to give the (NHC)AuBr3 compound 4. Treatment of 4 with one equivalent of solid AgBF4

  3-Methyl-1-(2-picolyl)-imidazolium chloride (1) 已合成并用作制备 (NHC)AgCl 配合物 [NHC = 3-methyl-1-(2-picolyl)imidazol -2-亚基] (2)。2 与 (tht)AuBr（tht = 四氢噻吩）的金属转移产生相应的 (NHC)AuBr 配合物 3，其被 Br2 进一步氧化得到 (NHC)AuBr3 化合物 4。用一当量的固体 AgBF4 处理 4 得到[(NHC)AuBr2][BF4] 同系物 5，呈淡绿色结晶粉末。4 和 5 的结构由单晶 X 射线衍射确定，揭示了 5 的 AuIII 原子与吡啶甲基氮原子的 κ-N-配位。进一步尝试用羧酸盐交换所有溴化物导致还原为二聚 AuI 化合物 [(NHC)2Au2][BF4]2, 6。
• Visible light-driven CO₂ reduction with a Ru polypyridyl complex bearing an N-heterocyclic carbene moiety
  作者：Taito Watanabe、Yutaka Saga、Kento Kosugi、Hikaru Iwami、Mio Kondo、Shigeyuki Masaoka

  DOI：10.1039/d2cc00657j

  日期：——

  A novel Ru polypyridyl complex with an N-heterocyclic carbene ligand was successfully synthesised and characterised. The complex exhibited an intense absorption band in the visible-light region derived from the strong electron-donating character of the carbene ligand, and efficiently catalysed the visible light-driven CO2 reduction with the reaction rate of 36.7 h−1.

  成功合成并表征了一种具有 N-杂环卡宾配体的新型 Ru 多吡啶基配合物。该配合物在可见光区域表现出强烈的吸收带，这源于卡宾配体的强给电子特性，并以36.7 h -1的反应速率有效催化可见光驱动的CO 2还原。
• A hemilabile NHC‐gold complex and its application to the redox neutral 1,2‐oxyarylation of feedstock alkenes
  作者：Samuel C. Scott、Jamie A. Cadge、Grace Boden、John Bower、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/anie.202301526

  日期：——

  A hemi-labile (C^N) N-heterocyclic carbene ligand mediates oxidative addition of aryl iodides to a AuI center. The oxidative addition process has been studied and analyzed computationally. This process allows the first examples of “exogenous oxidant-free” AuI/AuIII catalyzed 1,2-oxyarylations of ethylene and propylene.

  半不稳定 (C^N) N-杂环卡宾配体介导芳基碘化物与 Au I中心的氧化加成。对氧化加成过程进行了研究和计算分析。该过程实现了“无外源氧化剂”Au I /Au III催化乙烯和丙烯 1,2-氧基芳基化的第一个例子。