sch 725680 | 926885-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sch 725680
• 英文别名: [(7S,8S,8aS)-7-hydroxy-7-methyl-6-oxo-3-[(E)-prop-1-enyl]-8,8a-dihydro-1H-isochromen-8-yl] 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 926885-92-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: HNVJWWBKFFDQAA-DAYKGMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S,8aS)-8-hydroxy-7-methyl-7-phenylmethoxy-3-[(E)-prop-1-enyl]-8,8a-dihydro-1H-isochromen-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sch 725680
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sch 725680: Inhibitor of Mammalian A–, B–, and Y–Family DNA Polymerases

  摘要：

  The total synthesis of (+)-Sch 725680, a member of the hydrogenated azaphilone family, has been accomplished. The synthesis confirmed the absolute configuration and biological activities of the natural product. A key reaction to construct a hydrogenated azaphilone core skeleton is a Ti-mediated aldol reaction.

  DOI：

  10.1021/ol301865u